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Between Aromatic and Quinoid Structure: A Symmetrical UV to Vis/NIR Benzothiadiazole Redox Switch

  • Reversibly switching the light absorption of organic molecules by redox processes is of interest for applications in sensors, light harvesting, smart materials, and medical diagnostics. This work presents a symmetrical benzothiadiazole (BTD) derivative with a high fluorescence quantum yield in solution and in the crystalline state and shows by spectroelectrochemical analysis that reversible switching of UV absorption in the neutral state, to broadband Vis/NIR absorption in the 1st oxidized state, to sharp band Vis absorption in the 2nd oxidized state, is possible. For the one-electron oxidized species, formation of a delocalized radical is confirmed by electron paramagnetic resonance spectroelectrochemistry. Furthermore, our results reveal an increasing quinoidal distortion upon the 1st and 2nd oxidation, which can be used as the leitmotif for the development of BTD based redox switches.

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Autor*innen:P. Rietsch, S. Sobottka, K. Hoffmann, A. A. Popov, P. Hildebrandt, B. Sarkar, Ute Resch-GengerORCiD, S. Eigler
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Chemistry - A European Journal
Jahr der Erstveröffentlichung:2020
Organisationseinheit der BAM:1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.2 Biophotonik
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Verlag:Wiley-VCH GmbH
Jahrgang/Band:26
Ausgabe/Heft:72
Erste Seite:17361
Letzte Seite:17365
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:Dye; Electrochemistry; Photophysics; Quantum yield; Redox; Sensor; Switch; photoluminescence
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Material
Umwelt
Umwelt / Sensorik
DOI:10.1002/chem.202004009
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-517222
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International
Datum der Freischaltung:03.12.2020
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:03.12.2020
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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