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Synthesis of M + 4 stable isotopomers of ergometrine and ergometrinine

  • The priority ergot alkaloids ergometrine and ergometrinine are highly toxic mycotoxins naturally occurring in different types of grains (i.e. rye, wheat, rice), as well as grain-based foods and, therefore, have gained increasing importance for food safety over the last years. The application of HPLC-MS/MS for the analysis of ergot alkaloids in food presupposes the availability of isotopically labelled internal standards. Thus, a multistep synthesis was developed for ergometrine-(N-13CD3) and its epimer ergometrinine-(N-13CD3) with a mass shift of four units compared with the parent compounds. The synthesis is based on the preparation of stable isotope labelled lysergic acid that was coupled with (S)-alaninol. The chemical synthesis of both compounds has been achieved in six steps with an overall yield of 1 % (ergometrine-(N-13CD3)) and 0.6 % (ergometrinine-(N-13CD3)), respectively. Structural identification was performed by MS analysis as well as 1H and 13C NMR.

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Autor*innen:Robert Köppen, B. Braun, C. Wedler, F. Theil
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Natural Product Communications (NPC)
Jahr der Erstveröffentlichung:2017
Verlag:NPC
Verlagsort:Westerville, Ohio, USA
Jahrgang/Band:12
Ausgabe/Heft:3
Erste Seite:373
Letzte Seite:376
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Freie Schlagwörter:Analytical standard; Ergometrine-(N-13CD3); Ergometrinine-(N-13CD3); Ergot alkaloids; Mycotoxin; Stable isotope dilution analysis (SIDA)
ISSN:1934-578X
ISSN:1555-9475
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:18.04.2017
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:18.04.2017
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