Aza-enamines X - Formylation of Pyrazole-4-carbaldehyde Hydrazones at the Hydrazonoazomethine C-Atom

  • 1,3-Disubstituted 1H-pyrazole-4-carbaldehyde-N,N-di­methylhydrazones 1 reacted with the Vilsmeier-Haackreagent, corresponding to the aza-enamine concept, in an electrophilicsubstitution reaction at the azomethine C-atom yielding the 1,4,5-triaza-pentadieniumsalts 2. These were hydrolysed to give2-hydrazono-2-(1H-pyrazole-4-yl)ethanals 3. The electrophilic attack did not takeplace at the vinylogous position 5' of the pyrazoles.

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Autor*innen:R. Brehme, E. Gründemann, M. Schneider, Reiner Radeglia, Günter Reck, Burkhard Schulz
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Synthesis
Jahr der Erstveröffentlichung:2003
Verlag:Thieme [u.a.]
Verlagsort:Stuttgart
Ausgabe/Heft:10
Erste Seite:1615
Letzte Seite:1619
Freie Schlagwörter:Alpha-oxoethanals; Aza-enamines; Formylation; Heterocycles; Hydrazones
DOI:10.1055/s-2003-40527
ISSN:0039-7881
ISSN:1437-210X
Verfügbarkeit des Dokuments:Physisches Exemplar in der Bibliothek der BAM vorhanden ("Hardcopy Access")
Bibliotheksstandort:Sonderstandort: Publica-Schrank
Datum der Freischaltung:19.02.2016
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:21.08.2003
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