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Structural studies on trifluoromethyl substituted 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles

  • Three new compounds have been synthesized based on the molecular motif 2-[2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole, with subsequent CF3-substitution in the ortho-positions of the phenylene ring. The crystal structures of the compounds have been determined by single crystal X-ray diffraction. All compounds have a monoclinic structure. The solid state structure of the compounds is influenced by the electronic properties of the fluorine atoms, leading to the occurrence of C–H...F, and C–F...ϖ interactions, partly replacing ϖ–ϖ interactions usually observed in the crystal structures of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives. Other significant interactions than those involving fluorine appear only in rare cases. The strong impact of the fluorine atoms on the intra- and intermolecular interactions, and the molecular conformation lead to novel inputs for the understanding of molecular recognition, supramolecular assembly, and crystal packing of fluorine containingThree new compounds have been synthesized based on the molecular motif 2-[2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole, with subsequent CF3-substitution in the ortho-positions of the phenylene ring. The crystal structures of the compounds have been determined by single crystal X-ray diffraction. All compounds have a monoclinic structure. The solid state structure of the compounds is influenced by the electronic properties of the fluorine atoms, leading to the occurrence of C–H...F, and C–F...ϖ interactions, partly replacing ϖ–ϖ interactions usually observed in the crystal structures of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives. Other significant interactions than those involving fluorine appear only in rare cases. The strong impact of the fluorine atoms on the intra- and intermolecular interactions, and the molecular conformation lead to novel inputs for the understanding of molecular recognition, supramolecular assembly, and crystal packing of fluorine containing compounds.zeige mehrzeige weniger

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Autor*innen:Franziska EmmerlingORCiD, I. Orgzall, B. Dietzel, Burkhard Schulz, Günter Reck, B. Schulz
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Journal of molecular structure
Jahr der Erstveröffentlichung:2007
Verlag:Elsevier
Verlagsort:Amsterdam
Jahrgang/Band:832
Ausgabe/Heft:1-3
Erste Seite:124
Letzte Seite:131
Freie Schlagwörter:1,3,4-oxadiazole; Crystal structure; Molecular conformation; Weak interactions
ISSN:0022-2860
ISSN:1872-8014
ISSN:0377-046X
Verfügbarkeit des Dokuments:Physisches Exemplar in der Bibliothek der BAM vorhanden ("Hardcopy Access")
Bibliotheksstandort:Sonderstandort: Publica-Schrank
Datum der Freischaltung:19.02.2016
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:29.03.2007
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