TY - THES A1 - Moulis, Pierre T1 - Exploration of the phenomena associated with the production of pyrrole and pyridine derivatives responsible for mousy off-flavours in wine N2 - In den letzten Jahren ist die Nachfrage der Verbraucher nach Bio-Lebensmitteln weiter gestiegen. Die Akteure des Weinsektors achten auf diese Erwartungen. In der Weinproduktion ist ein Rückgang in der Anwendung bestimmter Maßnahmen, die sich direkt auf die Weinqualität auswirken können, zu verzeichnen. So hat beispielsweise der „Mäuselton“ bei Weinen mit reduziertem Sulfitgehalt zugenommen. Derzeit scheinen drei Moleküle Verursacher dieses Defekts zu sein: 2-Acetylpyrrolin (APY), 2-Acetyltetrahydropyridin (ATHP) und 2-Ethyltetrahydropyridin (ETHP). Die durchgeführte Forschungsarbeit, die chemische, mikrobiologische und önologische Ansätze kombiniert, liefert Antworten auf die Mechanismen des Auftretens dieses Fehltons im Wein. Um Antworten zu finden, wurden Methoden zur Quantifizierung der N-Heterozyklen, die für den „Mäuselton“ verantwortlich sind, mithilfe von SBSE-GC-MS-Techniken entwickelt. Die Bestimmungsmethode für Wein ermöglichte es, diese Substanzen in 74 verschiedenen Weinen zu quantifizieren. Die zweite Analysenmethode ist auf ein chemisch definiertes Medium abgestimmt, das alle bisher bekannten Vorstufen des „Mäuseltons“ enthält. Sie ermöglicht es, Mikroorganismen unter standardisierten Bedingungen auf ihre Fähigkeit zu testen, einen „Mäuselton“ zu erzeugen. Mit diesen Methoden konnte gezeigt werden, dass das Verhältnis der beiden Tautomere von 2-Acetyltetrahydropyridin nicht von den Unterschieden zwischen dem pH-Wert des Weines und der Mundhöhle beeinflusst wird. Mikroorganismen wurden aus 25 Weinen mit „Mäuselton“ isoliert. Die am häufigsten anzutreffenden Arten sind Saccharomyces cerevisiae, Oenococcus oeni oder Brettanomyces bruxellensis. Von den 353 isolierten Mikroorganismen sind nur Stämme der Arten B. bruxellensis, Lentilactobacillus hilgardii und Oenococcus oeni in der Lage, Substanzen, die einen „Mäuselton“ verursachen, im Modellmedium zu produzieren. Anschließend wurden Stämme aus der Sammlung, die zu diesen drei Arten gehörten, unter denselben Bedingungen untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass die Konzentrationen und Verhältnisse der drei N-Heterozyklen signifikante Unterschiede zwischen den Arten aufweisen, dass jedoch alle untersuchten Stämme (22 Stämme von B. bruxellensis, 10 Stämme von L. hilgardii, 20 Stämme von O. oeni) die Fähigkeit haben, mindestens eine der drei Komponenten zu produzieren. Weitere Versuche in Modellmedien haben gezeigt, dass es bei der Produktion mäuselnder Substanzen zu einer Interaktion zwischen Mikroorganismen kommen kann. Die Untersuchung dieser Wechselwirkungen wurde im Weinmilieu fortgesetzt. Ein Ugni blanc Most wurde mit zwei verschiedenen Saccharomyces cerevisiae Stämmen vinifiziert. Anschließend wurde die Produktion der mäuselnden Komponenten über 24 Tage verfolgt. Die Ergebnisse zeigten, dass unabhängig von den produzierenden Mikroorganismen einer der beiden S. cerevisiae Stämme zur Entwicklung von Bedingungen beiträgt, die eine höhere APY-Produktion im Wein ermöglichen. Schließlich wurden Produktionskinetiken im Modellmedium durchgeführt, um festzustellen, in welchem physiologischen Stadium B. bruxellensis diese Verbindungen produzieren kann. Die Produktion von ATHP verläuft nicht linear. Die Verbindung tritt punktuell in hohen Konzentrationen auf, insbesondere zu Beginn der stationären Wachstumsphase, und verschwindet dann wieder. Es wurden Hypothesen über die physiologische Rolle dieser Verbindung aufgestellt. Schlüsselwörter: Mäuselton; Weine; Brettanomyces bruxellensis; Milchsäurebakterien; Organoleptische Abweichungen N2 - In recent years, consumer demand for organic food has continued to grow. The actors of the wine sector are attentive to these expectations. Wine production is evolving with decreases in the use of certain inputs that can directly impact the quality of wine. For example, there has been an upsurge in the "mousy off-flavour" defect in wines with reduced sulphite content. Today, three molecules seem to be at the origin of this defect: 2-acetylpyrroline (APY), 2-acetytetrahydropyridine (ATHP), and 2-ethyltetrahydropyridine (ETHP). Our work, combining chemical, microbiological and oenological approaches, provides answers to the mechanisms of appearance of this defect in wine. In order to provide answers, methods for quantifying N-heterocyclics responsible for mousiness have been developed using SBSE-GC-MS techniques. The method of determination in wine made it possible to quantify the compounds in 74 different wines. The second method is adapted to a chemically defined medium, containing all the precursors known to date "mousy off-flavours". It makes it possible to test microorganisms for their ability to produce the mousy off-aroma under standardized conditions. These methods have been used to show that the proportion of the two tautomers of 2-acetyltetrahydropyridine is not impacted by the pH of the wine and buccal cavity. Microorganisms were isolated from 25 wines with the defect. The most frequently encountered species are Saccharomyces cerevisiae, Oenococcus oeni, or Brettanomyces bruxellensis. Among the 353 microorganisms isolated, only strains of B. bruxellensis, Lentilactobacillus hilgardii, Oenococcus oeni are able to produce mousy compounds in model medium. Strains of collections belonging to these three species were then studied under the same conditions. The results show that the levels and ratios of the three N-heterocycles show significant variation between species but that all the strains evaluated (22 strains of B. bruxellensis, 10 strains of L. hilgardii, 20 strains of O. oeni) have the capacity to produce at least one of the three compounds. Further model media tests have shown that there may be interaction between microorganisms to produce mousy compounds. The study of these interactions was continued in the wine environment. A white Ugni must was vinified using 2 different strains of Saccharomyces cerevisiae. And the production of the mousy compounds was then followed over 24 days. The results showed that, regardless of the microorganisms that produce, one of the two strains of S. cerevisiae contributes to the development of conditions for greater production of APY in wines. Finally, production kinetics were undertaken in a model medium to determine at what physiological stage B. bruxellensis could produce these compounds. ATHP production is not linear. The compound appears promptly in significant concentrations, especially at the beginning of the stationary growth phase and then it’s disappearing. Hypotheses have been made about the physiological role of this compound. Key words: Mousy off-flavours; Wines; Brettanomyces bruxellensis; lactic acid bacteria; Organoleptic deviations N2 - Depuis quelques années, la demande des consommateurs pour les aliments biologiques n’a cessé de croître. Les acteurs de la filière vitivinicole sont à l’écoute de ces attentes. La production de vins évolue avec des diminutions d’utilisations de certains intrants pouvant impacter directement la qualité du vin. C'est ainsi que l'on note une recrudescence du défaut « des goûts de souris » dans les vins à teneur réduite en sulfites. A l’heure actuelle, trois molécules sembleraient être à l’origine de ce défaut : le 2-acétylpyrroline (APY), le 2-acétyltétrahydropyridine (ATHP) et le 2-éthyltétrahydropyridine (ETHP). Notre travail, combinant des approches chimiques, microbiologiques et oenologiques permet d’apporter des éléments de réponse quant aux mécanismes d’apparition de ce défaut dans le vin. Afin d’apporter des éléments de réponses, des méthodes de quantifications des N-hétérocycliques responsables du goût de souris ont été développées en utilisant des techniques de SBSE-GC-MS. La méthode de dosage dans le vin a permis de quantifier les composés dans 74 vins différents. La deuxième méthode est adaptée à un milieu chimiquement défini, contenant tous les précurseurs connus à ce jour « des goûts de souris ». Elle permet de tester les microorganismes pour leur capacité à produire le goût de souris en conditions standardisées. Ces méthodes ont permis de montrer que la proportion des deux tautomères du 2-acétyltétrahydropyridine n’est pas impactée par les différences de pH entre celui du vin et celui buccal. Des microorganismes ont été isolés à partir de 25 vins présentant le défaut. Les espèces les plus fréquemment rencontrées sont des Saccharomyces cerevisiae, des Oenococcus oeni ou bien des Brettanomyces bruxellensis. Parmi les 353 microorganismes isolés, seules les souches de B. bruxellensis, Lentilactobacillus hilgardii, Oenococcus oeni sont capables de produire les composés sourissés en milieu modèle. Des souches de collections appartenant à ces trois espèces ont ensuite été étudiées dans les mêmes conditions. Les résultats montrent que les niveaux et les rapports des trois N-hétérocycles présentent d’importantes variations selon les espèces mais que toutes les souches testées (22 souches de B. bruxellensis, 10 souches de L. hilgardii, 20 souches de O. oeni) ont la capacité de produire au minimum un des trois composés. D’autres essais en milieu modèle ont montré qu'il pouvait y avoir une interaction entre microorganismes pour la production des composés du goût de souris. L'étude de ces interactions a été poursuive en milieu vin. Un moût d’Ugni blanc a été vinifié à l’aide de 2 souches de Saccharomyces cerevisiae différentes. Et la production des composés sourissés a ensuite été suivie sur 24 jours. Les résultats ont montré que, peu importe les microorganismes producteurs, une des deux souches de S. cerevisiae contribue au développement de conditions permettant une production de l’APY plus importante dans les vins. Enfin des cinétiques de productions ont été entrepris en milieu modèle afin de déterminer à quel stade physiologique B. bruxellensis pouvait produire ces composés. La production d’ATHP n’est pas linéaire. Le composé apparait de façon ponctuelle dans des concentrations importantes, notamment en début de phase stationnaire de croissance. Des hypothèses ont été formulées sur le rôle physiologique de ce composé. Mots clefs: Goût de souris; Vins; Brettanomyces bruxellensis; Bactéries Lactiques; Déviations organoleptiques Y1 - 2023 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:hebis:2083-880 N1 - Diese Dissertation wurde in einem ordnungsgemäßen Promotionsverfahren entsprechend den Bestimmungen des Kooperationsvertrages “CONTRAT DE COTUTELLE DE THÈSE INDIVIDUELLE“ zwischen der Université Bordeaux und der Hochschule Geisenheim University erstellt. VL - 2024 SP - I EP - 152 PB - Hochschule Geisenheim CY - Geisenheim ET - 1. Auflage ER - TY - THES A1 - Grebneva, Yevgeniya T1 - The formation, sensory contribution and management of 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) in grapes and wines of Vitis vinifera L.cv. Riesling N2 - Wine from Vitis vinifera cv. Riesling grapes is one of the most internationally renowned white wine styles worldwide. There are several aroma compounds that are fundamental to the sensory properties of Riesling wines. Two such classes of compounds are monoterpenes and C13-norisoprenoids, both of which can be influenced in the vineyard, the winery and in the bottle. The overall objective of this study was to investigate the role of certain vineyard and winemaking practices on the development of sensorial important flavour compounds in Riesling, with particular emphasis on 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN). Chapter 2 investigates the effect of a manipulated light environment during grape ripening on Australian Riesling over two consecutive vintages. The application of coloured shade cloth was used to alter not only the quantity of light but also the quality of light reaching grape leaves and berries. Changes in both grape and wine composition were observed. A reduction solely in the quantity of light resulted in a significant reduction in free and total TDN concentrations. However, sensory descriptive analysis of finalised wines demonstrated a conflicting result, as increased ‘kerosene-like’ aroma (a common descriptor for TDN) was not always linked to higher TDN concentrations. The starting point of TDN formation is the availability of its precursors; carotenoids and their subsequent glycosylated breakdown products. Chapter 3 comprises the analysis of major grape carotenoids present in grapes under various light conditions. While several complex mechanisms involved in photosynthesis and notably the photoprotection triggered by different light qualities during the ripening period were observed, the reduction in concentration of carotenoids was significantly higher in sun-exposed samples compared to other treatments during grape ripening. The degree of carotenoid degradation could be a useful marker for the decision regarding TDN management in wine during winemaking or storage. Furthermore, Chapter 3 provides results from the analysis of C13-norisoprenoid glycosides in wines made from grapes grown under different shade cloth in correlation to their corresponding TDN concentrations. For this experiment two approaches were considered, firstly the untargeted profiling and then targeted analysis of the glycosides in wine. Glycosides related to TDN evolution in wine were tentatively identified. While trials conducted in Australia evaluated the effect of shading on the evolution of important grape and wine components in Riesling, Chapter 4 describes the significance of increased solar exposure (leaf removal) on Riesling grape and wine compositional behaviour in combination with different row orientations (East-West, Northeast-Southwest, North-South) under German field conditions. Microclimatically, East-West orientated rows maintained the lowest interior canopy light interception, Northeast-Southwest and North-South orientations lead to the highest light exposure values, peaking in the morning and afternoon, respectively. Pronounced differences in secondary metabolites were found between the different exposure levels introduced by leaf removal. Highly exposed grapes showed significantly higher bound and free TDN concentrations, however, no direct correlation was observed between elevated free TDN levels and the perception of ‘kerosene-like’ aroma in the wines. Finally, Chapter 5 comprises a comparative analysis of oenological practices of grape pressing and yeast selection including enzyme (β-glycosidase) addition on the extraction of TDN and related C13-norisoprenoids in finished wines. Insignificant differences were observed between the effect of whole-bunch and crushed/destemmed fruit pressings. While the choice of yeast during alcoholic fermentation did not affect TDN formation, the addition of glycosidases to musts resulted in an approximately 15% to 25% increases in free TDN concentrations after the wines were submitted to accelerated ageing. However, these changes were negligible when compared to the consequence of viticultural management practices. This thesis represents a valuable contribution to the understanding of the formation, management and sensory contribution of TDN in Riesling. Furthermore, this study investigated for the first time the effect of different light regimes (shade cloth) on TDN evolution which can be used to advance the management of Riesling grape production, especially during hotter summers. N2 - Der Wein der Rebsorte Riesling (Vitis vinifera L.) gehört zu den international bekanntesten Weißweinen weltweit. Es gibt verschiedene Aromastoffe, die für die sensorischen Eigenschaften des Rieslings von grundlegender Bedeutung sind. Zwei solche Verbindungsklassen sind Monoterpene und C13-Norisoprenoide, welche im Weinberg, beim Weinausbau und während der Flaschenlagerung beeinflusst werden können. Die vorliegende Arbeit stellt die Rolle bestimmter vitikultureller und weinbaulicher Maßnahmen bei der Entwicklung der sensorisch wichtigen Aromastoffe im Riesling dar, wobei der Schwerpunkt auf der Verbindung 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalin (TDN) lag. Kapitel 2 untersucht die Auswirkungen einer kontrollierten Lichtumgebung auf die Trauben der Rebsorte Riesling während der Reife aus dem kommerziell geführten Weinberg in Südaustralien über zwei aufeinanderfolgende Jahrgänge. Kontrollierte Lichtumgebung wurde durch die Anwendung eines farbigen Schattennetzes erreicht, um nicht nur die Lichtmenge, sondern auch die Lichtqualität (unterschiedliche Wellenlängen des Lichts), die die Weinblätter und Trauben erreicht, zu verändern. Im Rahmen dieser Anwendung wurden Veränderungen sowohl bei der Trauben- als auch bei der Weinzusammensetzung beobachtet. Die Lichtreduzierung allein führte zu einer signifikanten Verringerung der freien und gebundenen TDN-Konzentrationen in den Trauben und daraus gewonnen Weinen. Die sensorische Beurteilung der fertigen Weine ergab jedoch ein widersprüchliches Ergebnis, worauf ein erhöhtes „kerosinartiges“ Aroma (ein häufiger Deskriptor für TDN) nicht immer mit erhöhten TDN-Konzentrationen verbunden war. Der Ausgangspunkt der TDN-Bildung ist die Verfügbarkeit seiner Vorläufer; der sogenannten Carotinoide und ihre nachfolgenden glykosylierten Abbauprodukte. Kapitel 3 umfasst die Analyse der wichtigsten Carotinoide, die unter verschiedenen Lichtbedingungen in den Trauben vorhanden waren. Die Beeinflussung des Lichtes im Feldversuch zeigte zum einen den typischen Carotinoidabbau, der während der Traubenreife stattfindet, induzierte aber auch weitere komplexe Mechanismen bei denen Carotinoide beteiligt sind, und führte somit zu einem unterschiedlichen Profil der einzelnen Carotinoide in den Trauben. Dennoch war die Verringerung der Carotinoidkonzentration in den der Sonne am meisten exponierten Proben im Vergleich zu anderen Behandlungen während der Traubenreife signifikant höher. Demzufolge könnte der Grad des Carotinoidabbaus ein nützlicher Marker für die Entscheidung bezüglich des TDN-Managements während der Weinherstellung oder der Weinlagerung sein. Darüber hinaus enthält Kapitel 3 die Ergebnisse aus der Analyse der glykosidisch gebundenen TDN-Vorläufer. Für dieses Experiment wurden zwei Ansätze in Betracht gezogen, zunächst eine nicht-gezielte (untargeted) Profilerstellung der Glykoside, die durch unterschiedliche Lichteinstrahlung verändert worden sind und darauffolgend eine gezielte (targeted) Analyse der ermittelten Glykoside im Wein. Diese Vorgehensweise ermöglichte eine vorläufige Identifizierung der Glykoside, die möglicherweise für die Bildung von TDN im Wein zuständig sind. Während die in Australien durchgeführten Versuche die Auswirkung der Schattierung auf die Entwicklung wichtiger Trauben- und Weinkomponenten der Rebsorte Riesling erkundigten, beschreibt Kapitel 4 die Bedeutung einer erhöhten Sonneneinstrahlung (Entblätterung) auf die Zusammensetzung der Rieslingtrauben und der daraus produzierten Weine in Kombination mit unterschiedlichen Zeilenorientierungen (Ost-West-, Nordost-Südwest- und Nord-Süd-Orientierungen) unter den deutschen Feldbedingungen. Mikroklimatisch behielten die Ost-West-orientierten Zeilen die niedrigste Tageslichtmenge im Innenraum bei, wobei die Nordost-Südwest- und Nord-Süd-Orientierungen zu den höchsten Belichtungswerten, die morgens und nachmittags ihren Höhepunkt erreichten, führten. Des Weiteren war durch die Entblätterung auch ein deutlicher Effekt bei den Sekundärmetaboliten zu erkennen. Hoch exponierte Trauben zeigten signifikant höhere gebundene und freie TDN-Konzentrationen, es wurde jedoch keine direkte Korrelation zwischen erhöhten freien TDN-Werten und der Wahrnehmung des „kerosinartigen“ Aromas in den Weinen beobachtet. Schließlich stellt Kapitel 5 den Vergleich der önologischen Vorgänge dar, die sich insbesondere zwischen Weinherstellung in Australien und Deutschland unterschieden haben. Dies bezog sich auf den Pressvorgang sowie die Wahl der Hefe zur Vergärung, einschließlich der Zugabe von Enzymen (Enzympräparat mit β-Glukosidaseaktivität) zur Extraktion von TDN und verwandten C13-Norisoprenoiden in fertigen Weinen. Es wurden unbedeutende Unterschiede zwischen der Ganztraubenpresse und der mechanischen vorbelasteten Fruchtpressen beobachtet. Während die Wahl der Hefe die TDN-Bildung im fertigen Wein nicht beeinflusste, führte die Zugabe von Enzymen nach der Gärung zu einem Anstieg der freien TDN-Konzentrationen um etwa 15% bis 25%, nachdem die Weine einer beschleunigten Alterung unterzogen wurden. Diese Veränderungen waren jedoch im Vergleich zu den Folgen der vitikulturellen Maßnahmen vernachlässigbar. Diese Arbeit ist ein wertvoller Beitrag zum Verständnis der Bildung, des Managements und des sensorischen Beitrags von TDN im Riesling. Darüber hinaus untersuchte diese Studie zum ersten Mal die Auswirkungen verschiedener Lichtwellenlängen auf die TDN-Entwicklung, mit denen das Management der Riesling-Traubenproduktion insbesondere in heißeren Sommern nachgeholfen werden kann. KW - grape carotenoids KW - TDN KW - Riesling Y1 - 2022 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:hebis:2083-387 N1 - Doctorate under international, joint supervision by the Hochschule Geisenheim University (Geisenheim, Germany) and the Australian Wine Research Institute (Adelaide, Australia) as part of the BAG (Bordeaux-Adelaide-Geisenheim) Alliance and with the participation of a member of the Faculty of Life Sciences at Technische Universität Braunschweig, Germany. VL - 2022 PB - Gesellschaft zur Förderung der Hochschule Geisenheim CY - Geisenheim ET - 1. Auflage ER -