Development of a Sustainable Technology Platform for the Homogeneous Friedel-Crafts Alkylation using Acidic Ionic Liquid Catalyst

Über die Entwicklung einer nachhaltigen Friedel-Crafts Alkylierung mittels saurer ionischer Flüssigkeiten

  • The Friedel-Crafts alkylation reaction is a major commercial route to produce substituted arenes. It is catalyzed by Lewis or Brønsted acid catalysts either in heterogeneous or homogeneous phase systems. Over decades the process has been carried out using homogeneous aluminium (III) chloride or HF as catalyst. The process’ major drawback, as also in most homogeneous catalyzed reactions, is the catalyst separation from the final product mixture by an irreversible hydrolysis step releasing toxic, corrosive gases and a large amount of wastewater tainted with organic substances. The rapid development in the field of ionic liquid in the last decades has opened a vast opportunity to apply these maThe Friedel-Crafts alkylation reaction is a major commercial route to produce substituted arenes. It is catalyzed by Lewis or Brønsted acid catalysts either in heterogeneous or homogeneous phase systems. Over decades the process has been carried out using homogeneous aluminium (III) chloride or HF as catalyst. The process’ major drawback, as also in most homogeneous catalyzed reactions, is the catalyst separation from the final product mixture by an irreversible hydrolysis step releasing toxic, corrosive gases and a large amount of wastewater tainted with organic substances. The rapid development in the field of ionic liquid in the last decades has opened a vast opportunity to apply these material in various fields e.g. electrochemistry, photochemistry, catalysis and separations. Through dissolving the active acidic catalyst in the ionic liquid or the so called acidic ionic liquid, it is possible to introduce acidic polar phase that is immiscible with most organic substances and could catalyze the alkylation reaction. Phase separation between the acidic ionic liquid and the organic substances, when miscibility gap is observed, is also attractive since it will be able to maintain the properties of a homogeneous catalyst e.g. high activity and selectivity, mild reaction condition while offering ways to recover i.e. reutilization of the catalyst phase at the end of the reaction. The following work will discuss in detail on various aspects of application of the acidic ionic liquid in the alkylation of non-functionalized aromatics to provide a technology platform for a sustainable acid catalyzed alkylation reactions.show moreshow less
  • Die Friedel-Crafts-Alkylierung wird von Lewis- oder Brønsted-sauren heterogenen oder homogenen Systemen katalysiert. In den vergangenen Jahrzehnten wurden vor allem Aluminium(III)-chlorid oder HF als homogene Katalysatoren verwendet. Das Produkt wird in einem irreversiblen Hydrolyseschritt von dem Katalysator getrennt. Das führt dazu, dass korrosive Gase und eine große Menge Abwasser mit organischen Verunreinigungen freigesetzt werden. Die schnelle Entwicklung in den letzten Jahrzehnten im Feld der ionischen Flüssigkeit hat große Möglichkeiten eröffnet, diese Substanzen in verschiedenen Anwendungen z.B. in der Elektrochemie, Photochemie, Katalyse oder Trennverfahren einzusetzen. Durch das LöDie Friedel-Crafts-Alkylierung wird von Lewis- oder Brønsted-sauren heterogenen oder homogenen Systemen katalysiert. In den vergangenen Jahrzehnten wurden vor allem Aluminium(III)-chlorid oder HF als homogene Katalysatoren verwendet. Das Produkt wird in einem irreversiblen Hydrolyseschritt von dem Katalysator getrennt. Das führt dazu, dass korrosive Gase und eine große Menge Abwasser mit organischen Verunreinigungen freigesetzt werden. Die schnelle Entwicklung in den letzten Jahrzehnten im Feld der ionischen Flüssigkeit hat große Möglichkeiten eröffnet, diese Substanzen in verschiedenen Anwendungen z.B. in der Elektrochemie, Photochemie, Katalyse oder Trennverfahren einzusetzen. Durch das Lösen des sauren Katalysators in einer ionischen Flüssigkeit entsteht eine saure ionische Flüssigkeit, die mit vielen organischen Substanzen nicht mischbar ist. Diese Mischungslücke ist sehr attraktiv, da sie ermöglicht, die homogenen Katalysator-Eigenschaften beizubehalten und trotzdem eine Möglichkeit besteht, den Katalysator zu recyclen. Die vorliegende Arbeit behandelt die technischen Aspekte der Anwendung sauren ionischen Flüssigkeiten in Friedel-Crafts-Alkylierung von nicht funktionalisierten Aromatenshow moreshow less

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Metadaten
Author:Joni Joni
URN:urn:nbn:de:bvb:29-opus-14280
Advisor:Peter Wasserscheid
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Year of Completion:2009
Publishing Institution:Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU)
Granting Institution:Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU), Technische Fakultät
Date of final exam:2009/07/29
Release Date:2009/09/18
Tag:kontinuirliche Prozess; saurer Katalysator
Acidic Catalyst; Continuous Process; Friedel-Crafts Reaction; Ionic Liquids
SWD-Keyword:Friedel-Crafts-Reaktion; Ionische Flüssigkeit
Original publication:Applied Catalysis A; Advanced Synthesis and Catalysis; Chemie Ingenieur Technik; Journal of Catalysis
Institutes:Technische Fakultät / Technische Fakultät -ohne weitere Spezifikation-
Dewey Decimal Classification:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Chemische Verfahrenstechnik / Chemische Verfahrenstechnik
open_access (DINI-Set):open_access

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