Lewis Acid-Base Theory Applied on Evaluation of New Dopants for Organic Light-Emitting Diodes

Anwendung der Lewis-Säure-Base-Theorie zur Bewertung von neuen Dotierstoffen für organische Leuchtdioden

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:29-opus4-50050
  • New classes of conductivity doping materials for organic electrical devices, especially lightemitting diodes, have been identified in this study. Conductivity, mobility and charge-carrier density determination was presented with the example of aluminium tris(8-hydroxyquinolate) n-doping, co-evaporated with caesium orthovanadate, a new n-doping material. The refinement of the calculated conductivity and the verification of charge-carrier density were provided via other independent and published methods. The confirmation certified the accuracy of the obtained values, and the methods were used for the characterisation of further dopants and their doping strength. Struture-propertyNew classes of conductivity doping materials for organic electrical devices, especially lightemitting diodes, have been identified in this study. Conductivity, mobility and charge-carrier density determination was presented with the example of aluminium tris(8-hydroxyquinolate) n-doping, co-evaporated with caesium orthovanadate, a new n-doping material. The refinement of the calculated conductivity and the verification of charge-carrier density were provided via other independent and published methods. The confirmation certified the accuracy of the obtained values, and the methods were used for the characterisation of further dopants and their doping strength. Struture-property relashionships were carried out from the investigation of doping materials at their chemical level and their electrical behaviour. Systematic p-doping studies of different organometallic Lewis acid complexes in different hole transport materials at different dopant concentrations were performed. First of all, the investigation by the metal centres variation of the three paddlewheel dichromium(II,II)-, dimolybdenum(II,II)- and dirhodium(II,II)-trifluoroacetate complexes exhibited the dependency of the p-doping strength with the electrophilily of the core. A ligand variation study over 10 bismuth(III)-carboxylate complexes demonstrated the electron-withdrawing effect of the ligand to be responsible for the enhancement of the p-doping effect in the complex. The conductivity of different hole transporters, doped with different bismuth dopants, was correlated to the change of dipole moment, pKa and Hammett parameter of the carboxylic acid ligands. From these correlations, Linear Free-Energy Relationships showed the donor/acceptor interaction between the dopant and the semiconductor to obey a Lewis acid/base equilibrium (hybrid charge-transfer complex formation) rather than on a redox equilibrium (integer charge-transfer complex formation). One of the p-dopants was chosen as replacement in thick hole transport layer of white organic light-emitting diodes and showed comparable or better effects on the devices than a reference, doped with a commercially available p-dopant. It demonstrates the potential use of these Lewis acidic p-dopants for other opto-electronic applications in an organic semiconductor based devices.show moreshow less
  • Neue Klasssen von Leitfähigkeitsdotierstoffen für organische elektrische Bauelementen, insbesondere für Leuchtdioden, wurde in dieser Studie identifiziert. Die Bestimmung der Leitfähigkeit, der Mobilität und der Ladungsträgerdichte wurde beispielhaft anhand des neuen n-Dotierstoffs Cäsiumorthovanadat, koverdampft in Aluminium-tris(8-hydroxychinolin), ausgearbeitet. Die Verfeinerung der berechneten Leitfähigkeit und die Bestimmung der Ladungsträgerdichte wurden über unabhängige publizierte Methoden verifiziert. Die Genauigkeit der Methodik konnte experimentell bestätigt werden und diente dann zur weiteren Charakterisierung neuer Dotierstoffe bezüglich ihrerNeue Klasssen von Leitfähigkeitsdotierstoffen für organische elektrische Bauelementen, insbesondere für Leuchtdioden, wurde in dieser Studie identifiziert. Die Bestimmung der Leitfähigkeit, der Mobilität und der Ladungsträgerdichte wurde beispielhaft anhand des neuen n-Dotierstoffs Cäsiumorthovanadat, koverdampft in Aluminium-tris(8-hydroxychinolin), ausgearbeitet. Die Verfeinerung der berechneten Leitfähigkeit und die Bestimmung der Ladungsträgerdichte wurden über unabhängige publizierte Methoden verifiziert. Die Genauigkeit der Methodik konnte experimentell bestätigt werden und diente dann zur weiteren Charakterisierung neuer Dotierstoffe bezüglich ihrer Dotierstärke. Struktur-Eigenschafts-Beziehungen wurden daraus abgeleitet, die eine Korrelation zwischen der chemischen Struktur des Dotierstoffs und dem elektrischen Verhalten erlaubt. Systematische p-Dotierungsstudien von verschiedenen Lewis-Säure Verbindungen wurden mit verschiedenen Lochtransportmaterialen und verschiedenen Dotierstoffkonzentrationen durchgeführt. Zunächst wurde die zentrale Metallatome der drei Schaufelradkomplexe Dichrom(II,II)-, Dimolybdän(II,II)- und Dirhodium(II,II)- Trifluoroacetat variiert. Die p-Dotierungstärke änderte sich mit der Elektrophilie der Zentralatome der Komplexe. Die Variation des Carboxylatliganden in 10 veschiedenen Bismut(III)- Verbindungen hat ergeben, dass der elektronenziehende Effekt des Liganden für die Verbesserung des p-Dotierungeffekts verantwortlich ist. Die Leitfähigkeit der Bismutkomplexe wurde in unterschiedlichen Lochleitern mit dem Dipolmoment, dem pKs-Wert beziehungsweise der Hammettparameter dem Komplex zugrunde liegenden Carbonsäureliganden korreliert. Dazu, deuten Lineare freie Enthalpie-Beziehungen darauf hin, dass die Donor/Akzeptor Wechselwirkung zwischen Dotand und Halbleiter eher durch ein Lewis-Säure/Base Gleichgewicht (Bildung von Hybrid- Ladungstransfer-Komplexe) als durch ein Redox Gleichgewicht (Bildung von Einelektronen-Ladungstransfer-Komplexe) zu deuten ist. Einer der p-Dotanden wurde als dicke Lochtransportschicht in weiβen organischen Leuchtdioden (OLED) eingesetzt. Die OLEDs zeigten, referenziert zu einem kommerziellen Dotierstoff, bessere oder vergleichbare Kenndaten. Die Untersuchungen bestätigen damit die Hypothese, dass p-Dotierstoffe auf der Basis von Lewis-Säuren in opto-elektronischen Bauteilen mit organischen Halbleitern verwendet werden können.show moreshow less

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Metadaten
Author:Sébastien Pecqueur
URN:urn:nbn:de:bvb:29-opus4-50050
Advisor:Marcus Halik
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Year of Completion:2014
Publishing Institution:Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU)
Granting Institution:Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU), Technische Fakultät
Date of final exam:2014/07/02
Release Date:2014/08/12
SWD-Keyword:OLED; charge-transfer; dopant; organic; semiconductor
Pagenumber:178
Institutes:Technische Fakultät / Technische Fakultät -ohne weitere Spezifikation-
Dewey Decimal Classification:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Technik / Technik, Technologie
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Angewandte Physik
open_access (DINI-Set):open_access
Licence (German):Creative Commons - Namensnennung