Zur Funktionalisierung von Aromaten mit aciden ionischen Flüssigkeiten

Arene functionalisation reactions in acidic ionic liquids

  • Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen, vor allem die Gruppe der Friedel-Crafts Reaktionen, sind bis dato die wichtigste Reaktion zur industriellen Darstellung von aromatischen Verbindungen. Im Hinblick auf eine nachhaltige Entwicklung, besteht ein großes Interesse die bestehenden Prozesse durch verbesserte („saubere Technologien“) zu ersetzen. Gerade die Gruppe der Friedel Crafts Reaktionen, benötigt zur Produktaufbereitung große Mengen an Waschwasser, um den Katalysator zu hydrolysieren und die Produkte zu isolieren. Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Untersuchung der neuartigen aciden ionischen Flüssigkeiten vom Typ [Kation][BTA]/AlCl3 in unterschiedlichen AromatenfunktElektrophile aromatische Substitutionsreaktionen, vor allem die Gruppe der Friedel-Crafts Reaktionen, sind bis dato die wichtigste Reaktion zur industriellen Darstellung von aromatischen Verbindungen. Im Hinblick auf eine nachhaltige Entwicklung, besteht ein großes Interesse die bestehenden Prozesse durch verbesserte („saubere Technologien“) zu ersetzen. Gerade die Gruppe der Friedel Crafts Reaktionen, benötigt zur Produktaufbereitung große Mengen an Waschwasser, um den Katalysator zu hydrolysieren und die Produkte zu isolieren. Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Untersuchung der neuartigen aciden ionischen Flüssigkeiten vom Typ [Kation][BTA]/AlCl3 in unterschiedlichen Aromatenfunktionalisierungsreaktionen. Die ionischen Flüssigkeiten zeigen beim Lösen der Lewis-Säure AlCl3 ein interessantes Phasenverhalten, welches in direktem Zusammenhang mit der Struktur des eingesetzten organischen Kations steht. Zur genaueren Untersuchung der chemischen Zusammensetzung der Phasen wurden IC, ICP, NMR-Spektroskopie Messungen und eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. Als Testreaktionen zur Untersuchung der beschriebenen aciden ionischen Flüssigkeiten in der Säurekatalyse wurden die Fries-Umlagerung, die Carbonylierung von Toluol und die Isopropylierung unterschiedlicher substituierter Aromaten gewählt. Das Hauptaugenmerk der vorliegenden Arbeit lag auf den Einsatz des beschriebenen Katalysatorsystems in der Friedel-Crafts-Alkylierung mit Propen. Aufgrund der fehlenden Sauerstofffunktionalisierung gab es hier keine Probleme bei der Produktabtrennung. Kontinuierliche Versuche in einem Schlaufenreaktor geben Auskunft über die technische Anwendbarkeit der Zweiphasenkatalyse mit ionischen Flüssigkeiten vom Typ [Kation][BTA]/AlCl3. In der Isopropylierung von Toluol konnte gezeigt werden, dass eine Stabilität des Katalysatorsystems von über 30 Stunden geben ist.show moreshow less
  • Electrophilic aromatic substitution reactions, especially the group of Friedel-Crafts reactions, are among the most important reactions for the industrial production of aromatic compounds. Nowadays, in the light of sustainable development, there exists an increasing interest in developing cleaner production techniques, to reduce the amount of waste. Especially in the Friedel-Crafts-type reactions a lot of waste water is produced in the hydrolysis of used Lewis-acid (in the most cases AlCl3) which is the standard technique to isolate the product. The present work is concerned with the investigation of the new acidic ionic liquids from the type [cation][BTA]/AlCl3 in different arene functionalElectrophilic aromatic substitution reactions, especially the group of Friedel-Crafts reactions, are among the most important reactions for the industrial production of aromatic compounds. Nowadays, in the light of sustainable development, there exists an increasing interest in developing cleaner production techniques, to reduce the amount of waste. Especially in the Friedel-Crafts-type reactions a lot of waste water is produced in the hydrolysis of used Lewis-acid (in the most cases AlCl3) which is the standard technique to isolate the product. The present work is concerned with the investigation of the new acidic ionic liquids from the type [cation][BTA]/AlCl3 in different arene functionalisation reactions. The ionic liquids show an interesting phase behaviour by dissolving the lewis acid AlCl3, which can be correlated to the structure of the organic cation of the ionic liquid. For detailed information about the chemical composition of the different phases IC, ICP and NMR-spectroscopic investigations as well as x-ray measurements has been carried out. The Fries-rearrangement, the carbonylation of toluene and the Friedel-Crafts alkylation of different substituted aromatics has been choosen as test reactions. The focus of the work was the isopropylation of aromatics with the described catalytic active ionic liquid system [cation][BTA]/AlCl3, because of the simple product isolation. Further more, continious experiments in a loop reactor show the long term stability of the ionic liquid system over 30 hours.show moreshow less

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Metadaten
Author:Nicole Brausch
URN:urn:nbn:de:bvb:29-opus-4183
Advisor:Peter Wasserscheid
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Year of Completion:2006
Publishing Institution:Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU)
Granting Institution:Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU), Technische Fakultät
Date of final exam:2006/04/18
Release Date:2006/08/03
Tag:ionische Flüssigkeiten
arene functionalisation; ionic liquids
SWD-Keyword:Aluminiumchlorid; Aromaten; Katalyse
Institutes:Technische Fakultät / Technische Fakultät -ohne weitere Spezifikation-
Dewey Decimal Classification:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Chemische Verfahrenstechnik / Chemische Verfahrenstechnik
open_access (DINI-Set):open_access

$Rev: 13581 $