Elektronenakzeptoren und –donoren beruhend auf heteroatom-dotierten polycyclischen aromatischen Gerüsten

Language
de
Document Type
Doctoral Thesis
Issue Date
2018-05-25
Issue Year
2018
Authors
Grunst, Michael
Editor
Abstract

Within the scope of this doctoral thesis, the chemistry of 6,13-dihydro-6,13-diazapentacene was investigated. Methodologies for the N-arylation were explored and a series of differently substituted N,N’-diarylated 6,13-dihydro-6,13-diazapentacenes were synthesized. Moreover, derivatizations at the positions adjacent to the nitrogen atoms were performed. Selected derivatives were subjected to various cyclization reactions to yield novel azaacene-based π expanded polycyclic aromatic hydrocarbons. The fundamental characteristics of the obtained cyclized products were compared to the corresponding non-cyclized compounds. The obtained derivatives were characterized by NMR and IR spectroscopy as well as mass spectrometry. Furthermore, the derivatives were investigated regarding their photophysical and electrochemical properties in solution (UV/vis spectroscopy, cyclic voltammetry) as well as their structural characteristics in the solid state (X-ray crystallographic analysis). The experimental data were corroborated by theoretical calculations

Abstract

Im Rahmen dieser Doktorarbeit wurden die chemischen Modifikationen des 6,13-Dihydro-6,13-diazapentacene-Gerüstes untersucht. Methoden für die N-arylierung wurden erforscht und eine Reihe von verschiedenartig substituierten N,N’-Diaryl-6,13-dihydro-6,13-diazapentaceneen wurde synthetisiert. Weiterhin wurde das Azaacengerüst an den am Stickstoff angrenzenden Positionen derivatisiert. Ausgewählte Verbindungen wurden verschiedenen Cyclisierungsreaktionen ausgesetzt, um auf dem Azaacengerüst-basierende neuartige polycyklische aromatische Kohlenwasserstoffe mit erweiterten π Systemen zu erhalten. Die grundlegenden Eigenschaften der cyclisierten Verbindungen wurden mit denen der jeweiligen uncyclisierten Verbindungen verglichen. Alle synthetisierten Verbindungen wurden mittels NMR- und IR-Spektroskopie sowie Massenspektrometrie charakterisiert. Außerdem wurden die photophysikalischen und elektrochemischen Eigenschaften in Lösung (UV/vis-Spektroskopie, cyclische Voltammetrie) und ihre strukturellen Eigenschaften im Festkörper (Röntgenstrukturanalyse) untersucht. Die erhaltenen experimentellen Daten wurden mithilfe computerchemischer Berechnungen interpretiert und untermauert.

DOI
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