Synthesis and Study of Heteroatom-doped Molecular Scaffolds based on Triphenylamine

Language
en
Document Type
Doctoral Thesis
Issue Date
2017-10-05
Issue Year
2017
Authors
Gliemann, Bettina Daniela
Editor
Abstract

The synthesis and study of heteroatom-containing triphenylamine (TPA)-derived compounds is discussed within this Thesis. The dimethylmethylene- and the carbonylbridged N-heterotriangulenes that were once introduced by Hellwinkel and co-workers were decorated with different functional moieties. Additionally, bridging heteroatoms were introduced to the triphenylamine scaffold. The obtained compounds were subsequently investigated by NMR, IR, UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry and mass spectrometry. Chiral compounds were additionally investigated by chiroptical spectroscopy. The structural characteristics of the compounds were further investigated in the solid-state by X-ray crystallographic analysis and scanning tunneling microscopy on surfaces. The experimental results were supported by theoretical calculations based on density functional theory (DFT) methods.

Abstract

In dieser Arbeit wird die Synthese und die Untersuchung von Triphenylamin (TPA)- abgeleiteten Stoffen, die Heteroatome enthalten, diskutiert. Die einst von Hellwinkel und Mitarbeitern synthetisierten und charakterisierten dimethylmethylen- und carbonyl-verbrückten N-Heterotriangulene wurden mit verschiedenen funktionellen Gruppen versehen. Zusätzlich wurden Heteroatombrücken in das Triphenylamin Gerüst eingebaut. Die Moleküle wurden mittels NMR, UV-vis Absorptions- und Fluoreszensspektroskopie, zyklischer Voltammetrie und Massenspektrometrie charakterisiert. Chirale Substanzen wurden des Weiteren mit chiroptischer Spektroskopie untersucht. Die strukturellen Eigenschaften der Moleküle im Festkörper wurden mittels Röntgenkristallographie und Rastertunnelmikroskopie auf Oberflächen untersucht. Die experimentell erhaltenen Ergebnisse wurden mit Methoden der Dichtefunktionaltheorie zusätzlich untermauert.

DOI
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