Synthese und Analyse der supramolekularen Bindungseigenschaften neuer Anionenrezeptoren

Language
de
Document Type
Doctoral Thesis
Issue Date
2011-11-18
Issue Year
2011
Authors
Bartz, Susan
Editor
Abstract

Within the scope of this work, novel anion receptors were synthesized and their anion binding abilities were analyzed using 1H NMR and UV/Vis spectroscopy. In the first part a focus was laid on anion receptors whose design consisted of an electron-deficient platform and two recognition units and whose modular synthesis provided an easy access to a wide range of new comparable receptor systems. The analysis of the anion binding abilities showed that especially receptors based on two phenylene-bridged pyridinium units in combination with (thio-)urea binding sites were suitable to bind anions, particular terephthalate, effectively. Furthermore, selective anion sensors based on calix[4]arenes could be easily synthesized through functionalization at the “upper rim” and showed high affinity towards basic anions and provided the possibility of a visual distinction of anions by changing the color (naked eye detection). Extensive studies of the existing binding processes and anion binding abilities were performed using 1H NMR and UV/Vis spectroscopy. In the third chapter small organic cations were synthesized and their binding properties were studied by 1H NMR spectroscopic methods. Furthermore, the existing binding and deprotonation processes for the complex formation with fluoride could be elucidated using Job plot analysis.

Abstract

Im Rahmen dieser Arbeit wurden neuartige Anionenrezeptoren synthetisiert und ihre Anionenbindungseigenschaften unter Verwendung von 1H-NMR- und UV/Vis-Spektroskopie analysiert. Im ersten Teil wurde der Fokus auf Anionenrezeptoren gelegt, deren Design aus einer elektronenarmen Plattform und zwei Erkennungseinheiten bestand und deren Synthese nach dem „Baukastenprinzip“ einen einfachen Zugang zu einer Vielzahl vergleichbarer Rezeptorsysteme ermöglichte. Die Analyse der Anionenbindungseigenschaften zeigte, dass sich insbesondere Rezeptoren auf Basis zweier Phenylen-verbrückter Pyridiniumeinheiten in Kombination mit (Thio-)Harnstoffbindungsstellen eignen Anionen, speziell Terephthalat, effektiv zu binden. Des Weiteren konnten selektive Anionensensoren auf Calix[4]arenbasis durch einfache Funktionalisierung am „upper rim“ synthetisiert werden, die hohe Affinität gegenüber basischen Anionen zeigten und durch Farbänderung eine Möglichkeit zur optischen Differenzierung verschiedener Anionen lieferten (Naked Eye Detection). Intensive Untersuchungen der vorliegenden Bindungsprozesse und der Anionenbindungsfähigkeiten erfolgten mittels 1H-NMR- und UV/Vis-Spektroskopie. Im dritten Kapitel wurden kleine organischer Kationen auf Imidazoliumbasis synthetisiert und deren Bindungseigenschaften 1H-NMR-spektroskopisch untersucht. Weiterhin konnten bei der Komplexbildung mit Fluorid durch Job Plot-Analyse die vorliegenden Bindungs- und Deprotonierungsprozesse aufgeklärt werden.

DOI
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