@phdthesis{Laroussi2022, author = {Laroussi, Arwa}, title = {Self-assembled monolayer based on 1,3-dimercaptopropan-2-ol : preparation, characterization and applications in electrochemical chemosensors}, doi = {10.26127/BTUOpen-6004}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:co1-opus4-60041}, school = {BTU Cottbus - Senftenberg}, year = {2022}, abstract = {Die vorliegende Arbeit hatte die Entwicklung eines neuen biochemischen Sensors basierend auf einer Goldoberfl{\"a}che mit genau definierten strukturellen Nano-Motiven zum Ziel. Daf{\"u}r wurde das neue Ankermolek{\"u}l 1,3-Dimercaptopropan-2-ol synthetisiert. Aufgrund seiner symmetrischen Struktur mit 2 Thiol-Gruppen bildet es auf der Goldoberfl{\"a}che eine sehr stabile selbstanordnende Monoschicht (self-assembled monolayer SAM) aus. Die Monoschichten aus 1,3-Dimercaptopropan-2-ol wurden mit zyklischer Voltammetrie, Impedanzspektrometrie, R{\"o}ntgenfotoelektronenspektroskopie (XPS), Kinetik der Kapazit{\"a}t und Kontaktwinkelmessungen untersucht. Die Struktur der SAM wird von den Adsorptionsbedingungen bestimmt. Die vergleichende Untersuchung der Desorption der SAM zeigt, dass sich die Stabilit{\"a}t der SAM erh{\"o}ht, wenn die Molek{\"u}le zum gr{\"o}ßten Teil {\"u}ber beide Thiol-Gruppen gebunden sind. Auf dieser Monoschicht wurde elektrochemisch aktives p-Benzochinon immobilisiert. Das 1,3- Dimercaptopropan-2-ol diente als Ankermolek{\"u}l, 3-Mercaptopropions{\"a}ure fungierte als Abstandshalter (spacer) und 1,4-Benzochinon als Kopfgruppe. Die Oberfl{\"a}chenkonzentration des p-Benzochinons betrug 2.5 ± 0.2×10-10 mol•cm⁻². Das entspricht einer Funktionalisierung von 65 ± 5\% SAM-Molek{\"u}len. Die aufgebaute Schicht kann f{\"u}r die elektrisch adressierbare Immobilisierung von Biomolek{\"u}len oder die Entwicklung elektrokatalytischer Sensoren eingesetzt werden. Die SAM mit endst{\"a}ndigem Benzochinon wurde als Sensor zur quantitativen Detektion von Wasserstoffperoxid eingesetzt. Die Sensorcharakterisierung erfolgte mit zyklischer Voltammetrie im Potenzial-Bereich von -0.6 V bis +0.9 V als auch jeweils nur im anodischen oder kathodischen Bereich. Die Ergebnisse weisen auf eine oxidative elektrochemische Zersetzung des Wasserstoffperoxids bei einem Potenzial von ca. +0.4 V mit Sauerstoffbildung hin, w{\"a}hrend bei kathodischen Potenzialen eine Reduktion des gebildeten Sauerstoffs als auch des Wasserstoffperoxids stattfindet. Die Verminderung des Oxidationspotenzials f{\"u}r Wasserstoffperoxid an der Benzochinon-beschichteten Goldelektrode im Vergleich mit dem identischen Schichtaufbau ohne Benzochinon deutet auf einen elektrokatalytischen Effekt dieses Molek{\"u}ls bei der oxidativen Zersetzung von Wasserstoffperoxid. Die analytische Bewertung der Sensor-Leistungsf{\"a}higkeit erfolgte im voltammetrischen als auch im amperometrischen Modus. Im Konzentrationsbereich von 0.1 mM bis 2.5 mM Wasserstoffperoxid verl{\"a}uft die Sensor-Antwort linear, die untere Nachweisgrenze liegt bei ca. 4 µM Wasserstoffperoxid. Der amperometrische Chemosensor zeigt in Gegenwart typischer St{\"o}r-Substanzen wie Ascorbins{\"a}ure, Harns{\"a}ure oder Glukose eine gute Selektivit{\"a}t. Die hohe Empfindlichkeit legt nahe, dieses System nicht nur als Wasserstoffperoxid-Sensor einzusetzen, sondern auch als Transduktor f{\"u}r Biosensoren mit immobilisierten Oxidoreduktasen, wie z.B. als Glukose-Biosensor mit Glukoseoxidase.}, subject = {Benzochinon; Elektrochemisch aktive Schicht; Elektrokatalytische Oxidation; Wasserstoffperoxid; Benzoquinone; Electrochemically active layer; Electrocatalytic oxidation; Hydrogen peroxide; Biosensor; Chinone; Dithiolverbindungen; Bioelektrochemie; Elektrochemische Oxidation; Selbst organisierendes System}, language = {en} }