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A straightforward strategy toward the sensitive fluorometric detection of primary amino groups on plasma-chemically modified polypropylene supports is presented, exploiting the transformation of the sterically nonhindered pyrylium dye Py-1 into its pyridinium counterpart. The reaction-induced blue-shifted absorption and emission bands and an increased fluorescence quantum yield provide the basis for the spectroscopic distinction between covalently bound and free, that is, nonspecifically adsorbed label molecules. With this label, for the first time, plasma-chemically introduced amino functionalities could be monitored on the surface of a polymer film employing fluorescence spectroscopy and confocal laser scanning microscopy.
Plasmapolymerisierte Allylaminschichten (50 nm) wurden auf Polypropylenfolien abgeschieden. Die auf diese Weise generierte NH2-funktionalisierte Polymeroberfläche wurde mit Xanthen-Fluorophoren chemisch umgesetzt. Da die Farbstoff-gekoppelten Folien nur geringe Fluoreszenz aufwiesen, wurden zwei Wege zur möglichen Entkopplung der Farbstoffe von der Oberfläche und damit zur Erhöhung der Fluoreszenzintensität getestet. Als erstes wurde ein Spacer durch die Umsetzung der primären Aminogruppen mit Glutaraldehyd und der nachfolgenden Kettenverlängerung mit Diaminohexan eingeführt. Diese nachfolgende Reaktion ergab eine spacergebundene NH2-Oberfläche, die analog der Allylaminschicht mit den Farbstoffen umgesetzt wurde. Als weiterer Weg wurde der Zusatz einer geeigneten Käfigverbindung, des Cucurbit[6]urils, getestet. Die spacergebundenen und zusätzlich mit Cucurbituril modifizierten aminofunktionellen Oberflächen zeigten nach der Farbstoffankopplung eine verbesserte Fluoreszenzintensität.