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Polybromierte Flammschutzmittel (PBFSM) werden seit den 1960er Jahren zur Herabsetzung der Entflammbarkeit von Polymeren verwendet. Diese stehen auf Grund ihrer potentiell persistenten, bioakkumulierenden sowie toxischen Eigenschaften bis heute im Fokus der Wissenschaft und Gesetzgebung. In den letzten Jahren kam es verstärkt zum Einsatz neuer („emerging“) sowie neuartiger („novel“) PBFSM. Diese Verbindungen wurden bereits in der Umwelt bzw. oberhalb von 0,1 Gew.-% in Bedarfsgegenständen nachgewiesen. Zwei Vertreter, über deren Vorkommen, physikochemischen Eigenschaften und Umwelt-verhalten nur wenig bekannt ist, wurden daher ausgewählt, um das Abbau- und Transformationsverhalten näher zu untersuchen. Um eine Einschätzung über das Umweltverhalten bzw. die Metabolisierung dieser Verbindungen vornehmen zu können, werden sowohl Untersuchungen der cyto-chromabhängigen Biotransformation (Phase I/II) anhand mikrosomaler Ansätze als auch die Simulation oxidativer/reduktiver Abbauprozesse durch die Kopplung aus elektrochemischer Zelle (EC) und massenspektrometrischer Detektion (MS) herangezogen. Ziel der präsentierten Arbeit ist es, ein erstes Verständnis des Umweltverhaltens dieser neuartigen Kontaminanten zu entwickeln, um so eine Bewertung über die toxikologische Relevanz dieser Verbindungen bzw. deren Umwelt-/Bio-Transformationsprodukte geben zu können.
Die Gruppe der polybromierten Flammschutzmittel (PBFSM) umfasst strukturell verschiedene Verbindungen, die zur Reduzierung der Entflammbarkeit von Polymeren eingesetzt werden. Aufgrund ihrer globalen Verteilung, möglichen Persistenz, Bioakkumulation und Toxizität ist die Nutzung der meisten Vertreter der ersten PBFSM-Generation u.a. in der Europäischen Union verboten oder nur noch eingeschränkt zugelassen. Daher wurden diese z.T. durch neue PBFSM ersetzt. Bedingt durch ähnliche Eigenschaften kann von diesen neuen Verbindungen aber ebenfalls ein ernstes Risiko für die menschliche Gesundheit und Umwelt ausgehen. Vertreter dieser neuen Verbindungen, die bereits in Umweltkompartimenten nachgewiesen werden konnten, werden hierbei als „emerging“ PBFSM bezeichnet.
Das Umweltverhalten dieser alternativen PBFSM ist bislang weitgehend unerforscht. Ein Untersuchungsschwerpunkt lag in den letzten Jahren u.a. auf dem Gebiet möglicher photochemischer Abbaureaktionen ausgewählter Vertreter dieser PBFSM in Umwelt¬matrices. Dabei wurden potentielle Photo-Transformationsprodukte (PTPs) in Simulationsstudien bzw. Umweltproben nachgewiesen, wobei als Hauptabbauweg die UV-induzierte photolytische Debromierung identifiziert wurde.
Um eine Einschätzung über das Umweltverhalten bzw. die Bildung von PTPs für das heterozyklische „emerging“ PBFSM 1,3,5-Tris-(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trion (Abb. 1) vornehmen zu können, wurden u.a. Abbaukinetiken sowie die Quantenausbeute des UV-(C) Experiments ermittelt. Weiterhin sollte der Einfluss von OH-Radikalen und des Singulett-Sauerstoffs 1O2 auf den Abbau-mechanismus durch die Zugabe verschiedener Inhibitoren/Scavenger mit anschließender HPLC-MS und zur Identifizierung der gebildeten PTPs mit HRMS Detektion geklärt werden. Ziel der präsentierten Arbeit ist es, ein erstes Verständnis des Umweltverhaltens zu entwickeln, um so eine Bewertung zur toxikologischen Relevanz dieser Verbindung bzw. deren Photo-Transformations-produkte geben zu können.
Polybromierte Flammschutzmittel (PBFSM) umfassen eine Gruppe strukturell unter-schiedlicher Verbindungen, die zur Herabsetzung der Entflammbarkeit in Kunststoffen eingesetzt werden. Aufgrund der mitunter persistenten, bioakkumulierenden sowie toxischen Eigenschaften stellt die Migration und ubiquitäre Verbreitung von PBFSM der ersten Generation ein potenzielles Risiko dar. Daher sind diese Verbindungen mittlerweile in der Europäischen Union verboten bzw. nur noch eingeschränkt zugelassen. Die Industrie hat daher neue PBFSM auf den Markt gebracht, die auf Grundlage ähnlicher Eigenschaften jedoch ebenfalls ein ernstes Risiko für Mensch und Umwelt darstellen können. Diese alternativen PBFSM werden in zwei Klassen eingeteilt: "emerging" und "novel" PBFSM. Emerging PBFSM sind definiert als Verbindungen, die in allen Umweltkompartimenten identifiziert wurden, während novel PBFSM nur in Materialien und/oder Waren oberhalb von 0,1 Gew.-% nachgewiesen wurden. Aufgrund der begrenzten Datenlage bezüglich Vorkommen, physikalisch-chemischen Eigenschaften und Umweltverhalten wurden zwei Vertreter ausgewählt, um das Abbau- und Transformationsverhalten näher zu untersuchen.
Um ein erstes Verständnis über den Verbleib in der Umwelt und den Stoffwechsel dieser PBFSM zu erhalten, wurden oxidative Abbauprozesse durch Kopplung einer elektrochemischen Zelle mit massenspektrometrischer Detektion (EC/MS) simuliert. Zusätzlich wurden in vitro Studien auf der Basis von mikrosomalen Ansätzen (Ratten/Fisch Lebermikrosomen) durchgeführt. Ziel der präsentierten Arbeit ist es, diese verschiedenen Arten von Stoffwechselstudien zu vergleichen, um Daten über den Abbau und/oder Bio-Transformationswege dieser neuen Kontaminanten zu erhalten.