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The title compound, also known as cis-zearalenone (cis-ZEN), C18H22O5, has already been reported elsewhere [Griffin et al. (1981). ACA Ser. 29, 35], but no atomic coordinates are publicly available. The molecule is of interest with respect to its toxicity. In the crystal, intramolecular O—H···O hydrogen bonds stabilize the molecular conformation, while intermolecular O—H···O hydrogen bonds link the molecules to form infinite chains along the [110] and [1¯10] directions. The absolute configuration has been assigned by reference to an unchanging chiral centre in the synthetic procedure.
Im Rahmen eines von der Kulturstiftung des Bundes und der Kulturstiftung der Länder geförderten
Projektes zum Erhalt naturkundlicher Nasssammlungen wurden 1) der Zustand der Sammlungen bewertet
(Profiling; Analyse der Vergällungsmittel), 2) über Workshops Expertenwissen in das Projekt gebracht,
3) neue archivbeständige Materialien und Managementmaßnahmen eingeführt (Borosilikat-Gläser und -
Röhrchen, Augenwatte, Tefloneinlagen, Japanpapier, archivbeständige Kleber und Papier, Etikettenaufbewahrung;
digitales Dichtemessgerät, Alcomon-Indikator, Kontrollintervalle), 4) Erhaltungsmaßnahmen
zur langfristigen Konservierung in großem Umfange durchgeführt (Messen der Alkoholkonzentration,
Umsetzen von Präparaten in geeignetere Gefäße, Wiederverschluss von Schaugläsern) und 5) Erfahrungen
und Diskussionsergebnisse zusammengestellt, nicht ohne auf Wissenslücken und wünschenswerte
Forschungsaspekte hinzuweisen. Das Projekt profitierte besonders von der Expertise aus den Materialwissenschaften
und der Papierrestaurierung. Das Museum für Naturkunde Berlin kooperierte eng mit
dem Berliner Medizinhistorischen Museum der Charité, der Zoologischen Staatssammlung München und
dem Forschungsinstitut Senckenberg in Frankfurt. Letzteres Museum führte ein eigenes, themenverwandtes
KUR-Projekt Restauration der Sammlungen 'Vergleichende Anatomie, Embryologie und Histologie'
des Naturmuseums Senckenberg durch.
The emphasis of the present work was to investigate the photochemical conversion of trans- to cis-zearalenone in edible oils under real-life conditions. For quantitation purposes a cis-zearalenone standard was synthesized and characterized for its identity and purity (≥95%) by 1H NMR, X-ray crystallography, HPLC fluorescence and mass spectrometric detection. In a sample survey of 12 edible oils (9 corn oils, 3 hempseed oils) from local supermarkets all corn oils contained trans-zearalenone (median 194 µg/kg), but no cis-zearalenone was detected. For alteration studies trans-zearalenone contaminated corn oils were exposed to sunlight over 4 and 30 weeks, revealing an obvious shift toward cis-zearalenone up to a cis/trans ratio of 9:1 by storage in colorless glass bottles. Irradiation experiments of trans-zearalenone in different organic solvents confirmed the preferred formation of cis-zearalenone possibly caused by entropic effects rather than by enthalpic entities as investigated by quantum chemical and classical force field simulations.