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[3]Radialene Fluorophores with pH-Switchable Emission and Stable Absorption Maxima

  • The first push–pull quino [3]radialene fluorescent dye is reported. Herein, the novel bis(dicyanomethylene)-[3]radialene electron acceptor is connected to a benzimidazole donor. With protonation, a substantial redshift of fluorescence wavelength is observed, while the absorption maximum remains stable. This process is accompanied with an increased fluorescence quantum yield to about 70%. Further, the findings are explained by a combined experimental and theoretical approach, and it is found that vibronic coupling plays a crucial role. This study highlights the yet unexplored potential of [3]radialene-based motifs for the design of environment-responsive fluorophores.

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Autor*innen:J. P. Soyka, J. F. Witte, A. Wiesner, A. R. Krappe, D. Wehner, N. Alnicola, B. Paulus, Ute Resch-GengerORCiD, S. Eigler
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):European journal of organic chemistry
Jahr der Erstveröffentlichung:2025
Organisationseinheit der BAM:1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.2 Biophotonik
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Verlag:Wiley-VCH
Verlagsort:Weinheim
Aufsatznummer:00669
Erste Seite:1
Letzte Seite:6
DDC-Klassifikation:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Sanitär- und Kommunaltechnik; Umwelttechnik
Freie Schlagwörter:Advanced material; Characterization; DADQ; Lifetime; Nano; Nanographene; Particle; Photophysic; Polarity; Probe; Quantum yield; Sensor; Synthesis; fluorescence; pH
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Material
Material / Advanced Materials
Umwelt
DOI:10.1002/ejoc.202500669
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-642147
ISSN:1099-0690
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International
Datum der Freischaltung:26.09.2025
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:26.09.2025
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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