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[3]Radialene Fluorophores with pH-Switchable Emission and Stable Absorption Maxima
- The first push–pull quino [3]radialene fluorescent dye is reported. Herein, the novel bis(dicyanomethylene)-[3]radialene electron acceptor is connected to a benzimidazole donor. With protonation, a substantial redshift of fluorescence wavelength is observed, while the absorption maximum remains stable. This process is accompanied with an increased fluorescence quantum yield to about 70%. Further, the findings are explained by a combined experimental and theoretical approach, and it is found that vibronic coupling plays a crucial role. This study highlights the yet unexplored potential of [3]radialene-based motifs for the design of environment-responsive fluorophores.
| Autor*innen: | J. P. Soyka, J. F. Witte, A. Wiesner, A. R. Krappe, D. Wehner, N. Alnicola, B. Paulus, Ute Resch-GengerORCiD, S. Eigler |
|---|---|
| Dokumenttyp: | Zeitschriftenartikel |
| Veröffentlichungsform: | Verlagsliteratur |
| Sprache: | Englisch |
| Titel des übergeordneten Werkes (Englisch): | European journal of organic chemistry |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2025 |
| Organisationseinheit der BAM: | 1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien |
| 1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.2 Biophotonik | |
| Veröffentlichende Institution: | Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Verlagsort: | Weinheim |
| Aufsatznummer: | 00669 |
| Erste Seite: | 1 |
| Letzte Seite: | 6 |
| DDC-Klassifikation: | Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten |
| Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Sanitär- und Kommunaltechnik; Umwelttechnik | |
| Freie Schlagwörter: | Advanced material; Characterization; DADQ; Lifetime; Nano; Nanographene; Particle; Photophysic; Polarity; Probe; Quantum yield; Sensor; Synthesis; fluorescence; pH |
| Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM: | Material |
| Material / Advanced Materials | |
| Umwelt | |
| DOI: | 10.1002/ejoc.202500669 |
| URN: | urn:nbn:de:kobv:b43-642147 |
| ISSN: | 1099-0690 |
| Verfügbarkeit des Dokuments: | Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access") |
| Lizenz (Deutsch): | Creative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International |
| Datum der Freischaltung: | 26.09.2025 |
| Referierte Publikation: | Ja |
| Datum der Eintragung als referierte Publikation: | 26.09.2025 |
| Schriftenreihen ohne Nummerierung: | Wissenschaftliche Artikel der BAM |


