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Unexpected polymorphism during a catalyzed mechanochemical Knoevenagel condensation
- The transformation of a base-catalyzed, mechano-assisted Knoevenagel condensation of mono-fluorinated benzaldehyde derivatives (p-, m-, o-benzaldehyde) with malonodinitrile was investigated in situ and in real time. Upon milling, the para-substituted product was found to crystallize initially into two different polymorphic forms, depending on the quantity of catalyst used. For low catalyst concentrations, a mechanically metastable phase (monoclinic) was initially formed, converting to the mechanically stable phase (triclinic) upon further grinding. Instead, higher catalyst concentrations crystallize directly as the triclinic product. Inclusion of catalyst in the final product, as evidenced by mass spectrometric analysis, suggests this complex polymorphic pathway may be due to seeding effects. Multivariate analysis for the in situ Raman spectra supports this complex formation pathway, and offers a new approach to monitoring multi-phase reactions during ball milling.
Autor*innen: | Sebastian Haferkamp, Andrea PaulORCiD, Adam MichalchukORCiD, Franziska EmmerlingORCiD |
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Dokumenttyp: | Zeitschriftenartikel |
Veröffentlichungsform: | Verlagsliteratur |
Sprache: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch): | Beilstein Journal of Organic Chemistry |
Jahr der Erstveröffentlichung: | 2019 |
Organisationseinheit der BAM: | 1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien |
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.4 Prozessanalytik | |
6 Materialchemie | |
6 Materialchemie / 6.3 Strukturanalytik | |
Veröffentlichende Institution: | Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) |
Verlag: | Beilstein Insitut |
Verlagsort: | Frankfurt am Main |
Jahrgang/Band: | 15 |
Erste Seite: | 1141 |
Letzte Seite: | 1148 |
DDC-Klassifikation: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie |
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten | |
Freie Schlagwörter: | Ball milling; C-C coupling; In situ; Mechanochemistry; Multivariate data analysis |
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM: | Chemie und Prozesstechnik |
Material | |
DOI: | 10.3762/bjoc.15.110 |
URN: | urn:nbn:de:kobv:b43-481872 |
ISSN: | 1860-5397 |
Verfügbarkeit des Dokuments: | Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access") |
Lizenz (Deutsch): | Creative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International |
Datum der Freischaltung: | 11.06.2019 |
Referierte Publikation: | Ja |
Datum der Eintragung als referierte Publikation: | 11.06.2019 |
Schriftenreihen ohne Nummerierung: | Wissenschaftliche Artikel der BAM |