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Novel PET-Operated Rosamine Sensor Dyes with Substitution Pattern-Tunable pKa Values and Temperature Sensitivity
- We present the synthesis and characterization of a family of regioisomerically pure pH-sensitive rosamine fluorophores consisting of xanthene fluorophore cores, which determine the dyes’ photophysical properties such as excitation/emission wavelength, fluorescence quantum yield, and fluorescence lifetime, and differently substituted phenol moieties. The hydroxyl substituent of the phenol moiety introduces a pH sensitivity of the dyes’ fluorescence exploiting a photoinduced electron transfer (PET), that leads to a protonation-induced switching ON of the rosamine emission. Rational tuning of the pKa value of the rosamine fluorescence between 4 to 9 is achieved by altering the substitution pattern and degree of bromination of the phenolic subunits. Additionally, a temperature sensitivity of the fluorescence quantum yield is introduced or suppressed based upon the degree of rigidity of the xanthene scaffold.
Autor*innen: | Elina AndresenORCiD, Sebastian Radunz, Ute Resch-GengerORCiD |
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Dokumenttyp: | Zeitschriftenartikel |
Veröffentlichungsform: | Verlagsliteratur |
Sprache: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch): | New Journal of Chemistry |
Jahr der Erstveröffentlichung: | 2021 |
Organisationseinheit der BAM: | 1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien |
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.2 Biophotonik | |
Veröffentlichende Institution: | Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) |
Verlag: | Royal Society of Chemistry |
Jahrgang/Band: | 45 |
Ausgabe/Heft: | 31 |
Erste Seite: | 13934 |
Letzte Seite: | 13940 |
DDC-Klassifikation: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie |
Freie Schlagwörter: | Dye; Fluorescence; Optical probe; PH; Photophysics; Quality assurancemechanism; Quantum yield; Rosamine; Sensor; Synthesis; temperature |
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM: | Chemie und Prozesstechnik |
DOI: | 10.1039/d1nj02505h |
URN: | urn:nbn:de:kobv:b43-530562 |
Verfügbarkeit des Dokuments: | Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access") |
Lizenz (Deutsch): | Creative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International |
Datum der Freischaltung: | 04.08.2021 |
Referierte Publikation: | Ja |
Datum der Eintragung als referierte Publikation: | 04.08.2021 |
Schriftenreihen ohne Nummerierung: | Wissenschaftliche Artikel der BAM |