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Surface Tuning of Wood via Covalent Modification of Its Lignocellulosic Biopolymers with Substituted BenzoatesA Study on Reactivity, Efficiency, and Durability

  • Chemical modification of wood applying benzotriazolyl-activated carboxylic acids has proven to be a versatile method for the durable functionalization of its lignocellulosic biopolymers. Through this process, the material properties of Wood can be influenced and specifically optimized. To check the scope and limitations of this modification method, various benzamide derivatives with electron-withdrawing (EWG) or electron-donating (EDG) functional groups in different positions of the aromatic ring were synthesized and applied for covalent modification of Scots pine (Pinus sylvestris L.) sapwood in this study. The bonded amounts of substances (up to 2.20 mmol) were compared with the reactivity constants of the Hammett equation, revealing a significant correlation between the modification efficiency and the theoretical reactivity constants of the corresponding aromatic substitution pattern. The successful covalent attachment of the respective substituted benzamides was proven byChemical modification of wood applying benzotriazolyl-activated carboxylic acids has proven to be a versatile method for the durable functionalization of its lignocellulosic biopolymers. Through this process, the material properties of Wood can be influenced and specifically optimized. To check the scope and limitations of this modification method, various benzamide derivatives with electron-withdrawing (EWG) or electron-donating (EDG) functional groups in different positions of the aromatic ring were synthesized and applied for covalent modification of Scots pine (Pinus sylvestris L.) sapwood in this study. The bonded amounts of substances (up to 2.20 mmol) were compared with the reactivity constants of the Hammett equation, revealing a significant correlation between the modification efficiency and the theoretical reactivity constants of the corresponding aromatic substitution pattern. The successful covalent attachment of the respective substituted benzamides was proven by attenuated total reflection infrared (ATR-IR) spectroscopy, while the stability of the newly formed ester bond was proven in a standardized leaching test.zeige mehrzeige weniger

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Autor*innen:M. Söftje, T. Weingartz, Rüdiger Plarre, M. Gjikaj, J. C. Namysko, D. E. Kaufmann
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):ACS Omega
Jahr der Erstveröffentlichung:2021
Organisationseinheit der BAM:4 Material und Umwelt
4 Material und Umwelt / 4.1 Biologische Materialschädigung und Referenzorganismen
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Jahrgang/Band:6
Ausgabe/Heft:49
Erste Seite:33542
Letzte Seite:33553
DDC-Klassifikation:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Sanitär- und Kommunaltechnik; Umwelttechnik
Freie Schlagwörter:Leaching; Wood Modification; Wood Protection
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Material
Material / Materialdesign
Umwelt
Umwelt / Umwelt-Material-Interaktionen
DOI:10.1021/acsomega.1c04353
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-538932
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY-NC-ND - Namensnennung - Nicht kommerziell - Keine Bearbeitungen 4.0 International
Datum der Freischaltung:06.12.2021
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:27.12.2021
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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