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Synthesis and spectroscopic characterization of a fluorescent phenanthrene-rhodamine dyad for ratiometric measurements of acid pH values

  • We present the rational design, synthesis and spectroscopic characterization of a novel dual excitation, three color emitting, pH-responsive fluorescent probe consisting of two phenanthrene and one rhodamine B units linked by click chemistry. The rhodamine moiety, excitable at λEx = 315 nm and at λEx = 560 nm in its ring-opened form, provides the pH-responsive fluorophore, while the pH-insensitive phenanthrene, excited at λEx = 315 nm, serves as inert internal reference, The presence of two phenanthrene moieties enables a blue monomer and a blueish green excimer emission at 351 nm and 500 nm, respectively. Opening of the rhodamine B spirolactam ring at an acidic pH below 5.0 (pKa = 2.59 ± 0.04) switches on its emission at 580 nm. Simultaneously, the phenanthrene excimer emission decreases caused by a change in orientation of the phenanthrene units, while the monomer emission is barely affected. This sensor design enables ratiometric measurements in the low acidic pH range utilizing theWe present the rational design, synthesis and spectroscopic characterization of a novel dual excitation, three color emitting, pH-responsive fluorescent probe consisting of two phenanthrene and one rhodamine B units linked by click chemistry. The rhodamine moiety, excitable at λEx = 315 nm and at λEx = 560 nm in its ring-opened form, provides the pH-responsive fluorophore, while the pH-insensitive phenanthrene, excited at λEx = 315 nm, serves as inert internal reference, The presence of two phenanthrene moieties enables a blue monomer and a blueish green excimer emission at 351 nm and 500 nm, respectively. Opening of the rhodamine B spirolactam ring at an acidic pH below 5.0 (pKa = 2.59 ± 0.04) switches on its emission at 580 nm. Simultaneously, the phenanthrene excimer emission decreases caused by a change in orientation of the phenanthrene units, while the monomer emission is barely affected. This sensor design enables ratiometric measurements in the low acidic pH range utilizing the intensity ratios of the rhodamine B and phenanthrene excimer emission at 580 nm and 500 nm. Alternatively, also the intensity ratios of the rhodamine B and the phenanthrene monomer emission could be exploited or the sum of the phenanthrene monomer and excimer fluorescence. To the best of our knowledge, this is the first report of ratiometric sensing utilizing such a versatile type of tricolor emissive dyad probe bearing phenanthrene moieties and showing phenanthrene monomer and excimer emission.zeige mehrzeige weniger

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Autor*innen:Priyanka Srivastava, Paul Christian Fürstenwerth, J. F. Witte, Ute Resch-GengerORCiD
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):New Journal of Chemistry
Jahr der Erstveröffentlichung:2021
Organisationseinheit der BAM:1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.2 Biophotonik
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Verlag:Royal Society of Chemistry
Jahrgang/Band:45
Ausgabe/Heft:31
Erste Seite:13755
Letzte Seite:13762
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Freie Schlagwörter:Chemodosimeter; Dyad; Dye; Fluorescence; Mechanism; Optical probe; PH; Phenanthrene; Photophysics; Quality assurance; Quantum yield; Ratiometric; Rhodamine; Sensor; Synthesis
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Chemie und Prozesstechnik
Umwelt
Umwelt / Sensorik
DOI:10.1039/d1nj01573g
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-530554
ISSN:1144-0546
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International
Datum der Freischaltung:04.08.2021
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:04.08.2021
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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