Four- and Five-Component Syntheses and Photophysical Properties of Emission Solvatochromic 3‑Aminovinylquinoxalines
- 3-Aminovinylquinoxalines are readily accessible from (hetero)aryl glyoxylic acids or heterocyclic π-nucleophiles by consecutive four- and fivecomponent syntheses in the sense of an activation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence or glyoxylation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence in good yields. The title compounds are highly fluorescent with pronounced emission solvatochromicity and protochromic fluorescence quenching. Time-resolved fluorescence spectroscopy furnishes radiative and nonradiative fluorescence decay rates in various solvent polarities. The electronic structure is corroborated by DFT and TD-DFT calculations rationalizing the observed spectroscopic effects.
Autor*innen: | C.F. Gers-Panther, H. Fischer, J. Nordmann, T. Seiler, Thomas Behnke, Christian WürthORCiD, W. Frank, Ute Resch-GengerORCiD, T.J.J. Müller |
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Dokumenttyp: | Zeitschriftenartikel |
Veröffentlichungsform: | Verlagsliteratur |
Sprache: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes (Deutsch): | Journal of organic chemistry |
Jahr der Erstveröffentlichung: | 2016 |
Verlag: | ACS Publications |
Jahrgang/Band: | 82 |
Erste Seite: | 567 |
Letzte Seite: | 578 |
DDC-Klassifikation: | Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten |
Freie Schlagwörter: | Dye; Spectroscopy; Syntheseis |
DOI: | 10.1021/acs.joc.6b02581 |
ISSN: | 0022-3263 |
Verfügbarkeit des Dokuments: | Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access") |
Datum der Freischaltung: | 22.02.2017 |
Referierte Publikation: | Ja |
Datum der Eintragung als referierte Publikation: | 22.02.2017 |