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Exploring the role of solvent polarity in mechanochemical Knoevenagel condensation: <i>in situ</i> investigation and isolation of reaction intermediates

  • Mechanochemistry has proven to be a highly effective method for the synthesis of organic compounds. We studied the kinetics of the catalyst-free Knoevenagel reaction between 4-nitrobenzaldehyde and malononitrile, activated and driven by ball milling. The reaction was investigated in the absence of solvents (neat grinding) and in the presence of solvents with different polarities (liquid-assisted grinding). The reaction was monitored using time-resolved in situ Raman spectroscopy and powder X-ray diffraction (PXRD). Our results indicate a direct relationship between solvent polarity and reaction kinetics, with higher solvent polarity leading to faster product (2-(4-nitrobenzylidone)malononitrile) formation. For the first time, we were able to isolate and determine the structure of an intermediate 2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)malononitrile based on PXRD data.

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Autor*innen:Kerstin Scheurrell, Inês C. B. MartinsORCiD, Claire MurrayORCiD, Franziska EmmerlingORCiD
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Physical Chemistry Chemical Physics
Jahr der Erstveröffentlichung:2023
Organisationseinheit der BAM:6 Materialchemie
6 Materialchemie / 6.0 Abteilungsleitung und andere
6 Materialchemie / 6.3 Strukturanalytik
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Verlag:Royal Society of Chemistry (RSC)
Jahrgang/Band:25
Ausgabe/Heft:35
Erste Seite:23637
Letzte Seite:23644
DDC-Klassifikation:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:General Physics and Astronomy; Physical and Theoretical Chemistry
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Material
Material / Materialdesign
DOI:10.1039/D3CP02883F
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-588071
ISSN:1463-9076
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International
Datum der Freischaltung:15.11.2023
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:15.11.2023
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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