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Bioconversion of Mono- and Sesquiterpenoids by recombinant human Cytochrome P450 Monooxygenases

  • Cytochrome P450 monooxygenases play an important role in the biosynthesis and metabolism of terpenoids. We explored the potential of recombinant human liver cytochrome P450 monooxygenases CYP1A2, CYP2C9, and CYP3A4, heterologously expressed in Escherichia coli, to convert mono- and sesquiterpenoids to human metabolites. This natural product group is a diverse class of secondary metabolites and includes several industrially and pharmaceutically interesting compounds. Incubation of cedrol with CYP3A4 resulted in a bioconversion of 74% (±8.9%) after 1 h of the unknown metabolites 2-hydroxycedrol and 4-hydroxycedrol, which have been structurally elucidated by 1H and 13C NMR and GC-MS. We conclude that recombinant human cytochrome P450 enzymes can be useful tools in a combinatorial biosynthesis strategy for the production of new natural products and for in vitro metabolization studies.

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Autor*innen:M.K. Julsing, Mario Augusto Fichera, Frank Malz, M. Ebbelaar, R. Bos, H. J. Woerdenbag, W.J. Quax, O. Kayser
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Pharmaceutical biology
Jahr der Erstveröffentlichung:2008
Verlag:Informa Healthcare
Verlagsort:New York, NY, USA
Jahrgang/Band:46
Ausgabe/Heft:10-11
Erste Seite:710
Letzte Seite:718
Freie Schlagwörter:Cedrol; Cytochrome P450; Drug metabolism; NMR; Terpenoids
DOI:10.1080/13880200802215487
ISSN:1388-0209
ISSN:1744-5116
Verfügbarkeit des Dokuments:Physisches Exemplar in der Bibliothek der BAM vorhanden ("Hardcopy Access")
Bibliotheksstandort:Sonderstandort: Publica-Schrank
Datum der Freischaltung:19.02.2016
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:16.02.2009
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