Pyrrolovesamicols - synthesis, structure and VAChT binding of two 4-fluorobenzoyl regioisomers
- This Letter describes the synthesis of two regioisomers of a new class of vesamicol analogs as possible ligands for imaging the vesicular acetylcholine transporter in future PET studies. The two pyrrolovesamicols (±)-6a and (±)-6b were synthesized by nucleophilic ring opening reaction of a tetrahydroindole epoxide precursor with 4-phenylpiperidine. The reaction mechanism of the synthesis was studied by HPLC and the molecular structures were determined by X-ray structure analysis. Unexpected low binding affinities to VAChT (Κi = 312 ± 73 nM for (±)-6a and Κi = 7320 ± 1840 nM for (±)-6b) were determined by competitive binding analysis using a cell line stably transfected with ratVAChT and (–)-[3H]vesamicol.
Autor*innen: | B. Wenzel, Y. Li, Werner Kraus, D. Sorger, O. Sabri, P. Brust, J. Steinbach |
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Dokumenttyp: | Zeitschriftenartikel |
Veröffentlichungsform: | Verlagsliteratur |
Sprache: | Englisch |
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch): | Bioorganic & medicinal chemistry letters |
Jahr der Erstveröffentlichung: | 2012 |
Verlag: | Pergamon, Elsevier Science |
Verlagsort: | New York, NY [u.a.] |
Jahrgang/Band: | 22 |
Ausgabe/Heft: | 6 |
Erste Seite: | 2163 |
Letzte Seite: | 2166 |
Freie Schlagwörter: | Pyrrole; Pyrrolovesamicol; VAChT; Vesamicol |
DOI: | 10.1016/j.bmcl.2012.01.127 |
ISSN: | 0960-894X |
ISSN: | 1464-3405 |
Verfügbarkeit des Dokuments: | Physisches Exemplar in der Bibliothek der BAM vorhanden ("Hardcopy Access") |
Bibliotheksstandort: | Sonderstandort: Publica-Schrank |
Datum der Freischaltung: | 19.02.2016 |
Referierte Publikation: | Ja |
Datum der Eintragung als referierte Publikation: | 12.03.2012 |