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Origin of templating processes in polypyrrole synthesis

  • The supermolecular mechanism of the template-mediated oxidative polymerization of pyrrole is investigated in detail. It is shown for the first time that 2,5-bis(pyrrol-2-yl)pyrrolidyl complexes with aromatic sulfonic acids such as %#946;-naphtalenesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid are formed in the early polymerization step. The crystalline acid–base complexes are isolated and their crystal structures are analyzed. A 2,5-bis(pyrrol-2-yl)pyrrolidyl cation is common to both complexes and forms an inner salt with the sulfonic acid anion. As concluded from NMR investigations the synthesis using sulfonic acids results in a high stereo selectivity with respect to the trans conformation of the pyrrolidyl ring compared with the classical synthesis routine of this compound using hydrochloric acid. The needle-like crystals of the complexes act as hard templates during the next step of the polymerization and result in tubular morphologies of the polypyrrole.

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Autor*innen:I. Díez, Franziska EmmerlingORCiD, Frank Malz, Christian Jäger, B. Schulz, I. Orgzall
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Materials chemistry and physics
Jahr der Erstveröffentlichung:2008
Verlag:Elsevier
Verlagsort:Amsterdam
Jahrgang/Band:112
Ausgabe/Heft:1
Erste Seite:154
Letzte Seite:161
Freie Schlagwörter:Polypyrrole; Pyrrole complex
DOI:10.1016/j.matchemphys.2008.05.057
ISSN:0254-0584
Verfügbarkeit des Dokuments:Physisches Exemplar in der Bibliothek der BAM vorhanden ("Hardcopy Access")
Bibliotheksstandort:Sonderstandort: Publica-Schrank
Datum der Freischaltung:19.02.2016
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:11.09.2008
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