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Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydrofluoren-9- ones via Vinylogous Michael Addition/Henry Reaction Cascade of 1,3-Indandione-Derived Pronucleophiles

  • An unprecedented organocatalytic enantioselective vinylogous Michael addition/Henry cyclization cascade is presented for the synthesis of highly substituted tetrahydrofluoren-9-ones 3 employing novel 1,3-indandionederived pronucleophiles 1a−g and nitroalkenes 2. Following a very simple protocol, a wide range of products were obtained in good to excellent yields and with excellent enantioinduction (43−98% yield, up to 98% ee). The reaction proceeded with excellent diastereocontrol despite the simultaneous generation of four stereogenic centers. Surprisingly, when 2-(1-phenylethylidene)-1H-indandione (1h) was used as a pronucleophile, no cyclization was observed, and only Michael addition adducts 4a−x were furnished in very good yields and excellent enantioselectivities.

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Autor*innen:Lennart Möhlmann, G.-H. Chang, G. M. Reddy, C.-J. Lee, W. Lin
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Organic Letters
Jahr der Erstveröffentlichung:2016
Erste Seite:688
Letzte Seite:691
DDC-Klassifikation:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:cascade reaction; enatioselective; organocatalysis; square amide
DOI:10.1021/acs.orglett.5b03663
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:25.07.2016
Referierte Publikation:Nein
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