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The role of transesterifications in reversible polycondensations and a reinvestigation of the Jacobson-Beckmann-Stockmayer experiments

  • The polycondensations of adipic acid and 1,10-decanediol catalyzed by toluene sulfonic acid (TSA) were reinvestigated using MALDI TOF mass spectrometry and NMR spectroscopy. Unexpected reactions of TSA were detected along with incomplete conversion of the monomers. Furthermore, transesterification reactions of end-capped poly(1,10-decanediol adipate) and end-capped poly(ε-caprolactone) catalyzed by TSA were studied. Despite the quite different (ionic) reaction mechanisms, it was found that for polycondensations performed in bulk intermolecular transesterification is more efficient than the intramolecular “back-biting”; this scenario was not considered in the Jacobson–Stockmayer theory of reversible polycondensations. These results also confirm that the Jacobson–Stockmayer explanation of reversible polycondensations solely on the basis of ring chain equilibration is not only devoid of any experimental evidence, but also in contradiction to the results elaborated in this work.

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Autor*innen:H. R. Kricheldorf, Steffen WeidnerORCiD, Jana FalkenhagenORCiD
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Polymer chemistry
Jahr der Erstveröffentlichung:2022
Organisationseinheit der BAM:6 Materialchemie
6 Materialchemie / 6.3 Strukturanalytik
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Verlag:RSC Publ.
Verlagsort:Cambridge
Erste Seite:1
Letzte Seite:9
DDC-Klassifikation:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:MALDI-TOF MS; Polycondensation; Polylactide
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Material
DOI:10.1039/d1py01679b
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-543402
ISSN:1759-9962
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International
Datum der Freischaltung:14.02.2022
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:14.02.2022
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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