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Cyclic Polylactides via Simultaneous Ring-Opening Polymerization and Polycondensation Catalyzed by Dibutyltin Mercaptides

  • L-Lactide is polymerized in bulk at 160 8C either with dibutyltin bis(benzylmercaptide) (SnSBzl), dibutyltin bis(benzothiazole 2-mercaptide) (SnMBT), or with dibutyltin bis(pentafluorothiophenolate) (SnSPF) as catalysts. SnSBzl yields linear polylactides having benzylthio-ester end groups in addition to cyclic polylactides, whereas SnMBT and SnSPF mainly or exclusively yield cyclic polylactides. This finding, together with model reactions, indicates that the SnS catalysts promote a combined ring-opening polymerization and polycondensation process including end-to-end cyclization. SnMBT caused slight racemization (3%–5%), when used at 160 8C. With SnSPF optically pure cyclic poly(L-lactide)s with high-molecular weights can be prepared at 160 8C.

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Autor*innen:H. R. Kricheldorf, Steffen WeidnerORCiD, F. Scheliga
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Journal of Polymer Science A - Polymer Chemistry
Jahr der Erstveröffentlichung:2017
Verlag:Wiley Periodicals
Jahrgang/Band:55
Ausgabe/Heft:22
Erste Seite:3767
Letzte Seite:3775
DDC-Klassifikation:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:Catalysts; Cyclopolymerization; MALDI-TOF MS; Polyester; Ring-opening polymerization
DOI:10.1002/pola.28762
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:23.10.2017
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:23.10.2017
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