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Cyclic poly(l-lactide) via ring-expansion polymerization by means of dibutyltin 4-tert-butylcatecholate

  • Five new catalysts are prepared from dibutyltin oxide and catechol (HCa), 2,3-dihydroxynaphthalene (NaCa), 4-tert-butyl catechol (BuCa), 4-cyano catechol (CyCa), and 4-benzoyl catechol (BzCa), but only BuCa gives useful results. When benzyl alcohol is used as an initiator, linear chains having benzyl ester end groups are formed in a slow polymerization process. In contrast to cyclic or noncyclic dibutyltin bisalkoxides, neat BuCa yields cyclic poly(l-lactide)s via a fast ring-expansion polymerization. Under certain conditions, a high-melting crystalline phase (Tm = 191 °C) is obtained. At 160 °C and short reaction times even-numbered cycles are slightly prevailing, but, surprisingly, at 120 °C, odd-numbered cycles are predominantly formed. These results definitely prove that a ring-expansion mechanism is operating.

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  • Kricheldorf_et_al-2017-Macromolecular_Chemistry_and_Physics.pdf
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Autor*innen:Hans R. Kricheldorf, Steffen WeidnerORCiD, Felix Scheliga
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Macromolecular Chemistry and Physics
Jahr der Erstveröffentlichung:2017
Verlag:Wiley VCH
Verlagsort:Weinheim
Jahrgang/Band:218
Ausgabe/Heft:22
Erste Seite:1700274, 1
Letzte Seite:1700274, 10
DDC-Klassifikation:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:Lactides; MALDI TOF MS; Morphology; Ring-opening polymerization; Tin catalysts
DOI:10.1002/macp.201700274
ISSN:1521-3935
ISSN:1022-1352
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:03.01.2018
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:03.01.2018
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