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Strong Emission Enhancement in pH-Responsive 2:2 Cucurbit[8]uril Complexes

  • Organic fluorophores, particularly stimuli-responsive molecules, are very interesting for biological and material sciences applications, but frequently limited by aggregation- and rotation-caused photoluminescence quenching. A series of easily accessible bipyridinium fluorophores, whose emission is quenched by a twisted intramolecular charge-transfer (TICT) mechanism, is reported. Encapsulation in a cucurbit[7]uril host gave a 1:1 complex exhibiting a moderate emission increase due to destabilization of the TICT state inside the apolar cucurbituril cavity. A much stronger fluorescence enhancement is observed in 2:2 complexes with the larger cucurbit[8]uril, which is caused by additional conformational restriction of rotations around the aryl/aryl bonds. Because the cucurbituril complexes are pH switchable, this system represents an efficient supramolecular ON/OFF fluorescence switch.

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Metadaten
Autoren/innen:S. Schoder, H. V. Schröder, L. Cera, R. Puttreddy, Arne Güttler, Ute Resch-Genger, K. Rissanen, C. A. Schalley
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Chemistry - A European Journal
Jahr der Erstveröffentlichung:2019
Organisationseinheit der BAM:1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.2 Biophotonik
Verlag:WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Verlagsort:Weinheim
Jahrgang/Band:25
Ausgabe/Heft:13
Erste Seite:3257
Letzte Seite:3261
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Freie Schlagwörter:Curcubituril; Dye; Enhancement; Fluorescence; Host-guest interaction; Macrocyclus; Sensor; Solid state; Supramolecular chemistry; Synthesis; pH
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Analytical Sciences
Analytical Sciences / Strukturanalytik und Materialographie
DOI:https://doi.org/10.1002/chem.201806337
URL:http://gateway.webofknowledge.com/gateway/Gateway.cgi?GWVersion=2&SrcAuth=Alerting&SrcApp=Alerting&DestApp=WOS_CPL&DestLinkType=FullRecord&UT=WOS:000460679500014
ISSN:0947-6539
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:21.03.2019
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:21.03.2019