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Crystal and molecular structure of methyl 4-O-methyl-beta-D-ribo-hex-3-ulopyranoside

  • Methyl 4-O-methyl-?-Image-ribo-hex-3-ulopyranoside (2), a model compound for partially oxidized anhydroglucose units in cellulose, was crystallized from CHCl3/n-hexane by vapor diffusion to give colorless plates. Crystal structure determination revealed the monoclinic space group P21 with Z=2C8H14O6 and unit cell parameters of a=8.404(2), b=4.5716(10), c=13.916(3) Å, and ?=107.467(4)°. The structure was solved by direct methods and refined to R=0.0476 for 1655 reflections and 135 parameters. The hexulopyranoside occurs in a distorted chair conformation. Both hydroxyls are involved in hydrogen bonding and form zigzag bond chains along the b-axis. One of the two hydrogen bonds is bifurcated. The solid-state 13C NMR spectrum of 2 exhibits eight carbon resonances, with well-separated signals for the two methoxyls (1-OMe: 55.72 ppm, 4-OMe: 61.25 ppm) and a keto resonance with relatively large downfield shift (206.90 ppm). Differences in the C-4 and the methoxyls’ chemical shifts in theMethyl 4-O-methyl-?-Image-ribo-hex-3-ulopyranoside (2), a model compound for partially oxidized anhydroglucose units in cellulose, was crystallized from CHCl3/n-hexane by vapor diffusion to give colorless plates. Crystal structure determination revealed the monoclinic space group P21 with Z=2C8H14O6 and unit cell parameters of a=8.404(2), b=4.5716(10), c=13.916(3) Å, and ?=107.467(4)°. The structure was solved by direct methods and refined to R=0.0476 for 1655 reflections and 135 parameters. The hexulopyranoside occurs in a distorted chair conformation. Both hydroxyls are involved in hydrogen bonding and form zigzag bond chains along the b-axis. One of the two hydrogen bonds is bifurcated. The solid-state 13C NMR spectrum of 2 exhibits eight carbon resonances, with well-separated signals for the two methoxyls (1-OMe: 55.72 ppm, 4-OMe: 61.25 ppm) and a keto resonance with relatively large downfield shift (206.90 ppm). Differences in the C-4 and the methoxyls’ chemical shifts in the solid and liquid states were foundzeige mehrzeige weniger

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Autor*innen:I. Adorjan, Th. Rosenau, A. Potthast, P. Kosma, K. Mereiter, Jutta Pauli, Christian Jäger
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Carbohydrate research
Jahr der Erstveröffentlichung:2004
Verlag:Elsevier
Verlagsort:Amsterdam
Jahrgang/Band:339
Ausgabe/Heft:4
Erste Seite:795
Letzte Seite:799
Freie Schlagwörter:Carbonyl groups; Cellulose; Crystal structure; Solid-state NMR
DOI:10.1016/j.carres.2004.01.006
ISSN:0008-6215
ISSN:1873-426X
Verfügbarkeit des Dokuments:Weder Datei noch physisches Exemplar vorhanden ("No Access")
Datum der Freischaltung:19.02.2016
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:20.12.2004
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