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Zitieren Sie bitte immer diesen URN: urn:nbn:de:kobv:b43-502825

Insight into the Structure and Properties of Novel Imidazole-Based Salts of Salicylic Acid

  • The preparation of new active pharmaceutical ingredient (API) multicomponent Crystal forms, especially co-crystals and salts, is being considered as a reliable strategy to improve API solubility and bioavailability. In this study, three novel imidazole-based salts of the poorly water-soluble salicylic acid (SA) are reported exhibiting a remarkable improvement in solubility and dissolution rate properties. All structures were solved by powder X-ray diffraction. Multiple complementary techniques were used to solve co-crystal/salt ambiguities: density functional Theory calculations, Raman and 1H/13C solid-state NMR spectroscopies. In all molecular salts, the Crystal packing interactions are based on a common charged assisted +N-H SA)...O-(co-former) hydrogen bond interaction. The presence of an extra methyl group in different positions of the co-former, induced different supramolecular arrangements, yielding salts with different physicochemical properties. All salts present much higherThe preparation of new active pharmaceutical ingredient (API) multicomponent Crystal forms, especially co-crystals and salts, is being considered as a reliable strategy to improve API solubility and bioavailability. In this study, three novel imidazole-based salts of the poorly water-soluble salicylic acid (SA) are reported exhibiting a remarkable improvement in solubility and dissolution rate properties. All structures were solved by powder X-ray diffraction. Multiple complementary techniques were used to solve co-crystal/salt ambiguities: density functional Theory calculations, Raman and 1H/13C solid-state NMR spectroscopies. In all molecular salts, the Crystal packing interactions are based on a common charged assisted +N-H SA)...O-(co-former) hydrogen bond interaction. The presence of an extra methyl group in different positions of the co-former, induced different supramolecular arrangements, yielding salts with different physicochemical properties. All salts present much higher solubility and dissolution rate than pure SA. The most promising results were obtained for the salts with imidazole and 1-methylimidazole co-formers.zeige mehrzeige weniger

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Autor*innen:Inês C.B. Martins, Dominik Al-Sabbagh, Klas MeyerORCiD, Michael MaiwaldORCiD, G. Scholz, Franziska EmmerlingORCiD
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Molecules
Jahr der Erstveröffentlichung:2019
Organisationseinheit der BAM:1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.4 Prozessanalytik
6 Materialchemie
6 Materialchemie / 6.3 Strukturanalytik
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Verlag:MDPI
Jahrgang/Band:24
Ausgabe/Heft:22
Erste Seite:4144
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Freie Schlagwörter:DFT; Imidazole; Powder X-ray diffraction; Salicylic acid; Salts; SsNMR
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Chemie und Prozesstechnik
DOI:10.3390/molecules24224144
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-502825
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International
Datum der Freischaltung:27.01.2020
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:27.01.2020
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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