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Mono- and Di(dimethylamino)styryl-Substituted Borondipyrromethene and Borondiindomethene Dyes with Intense Near-Infrared Fluorescence

  • Four novel borondipyrromethene (BDP) and -diindomethene (BDI) dyes with one or two (dimethylamino)styryl extensions at the chromophore were synthesized and spectroscopically investigated. An X-ray crystal structure shows that the extended auxochrome is virtually planar. All dyes thus display intense red/near infrared (NIR) absorption and emission. The (dimethylamino)styryl group induces a charge-transfer character that entails bright solvatochromic fluorescence, which is only quenched with increasing solvent polarity according to the energy-gap law. The dye with an additional dimethylanilino group at the meso position of BDP shows a remarkable switching of lipophilicity by protonation. Two dyes with an 8-hydroxyquinoline ligand at the meso position display quenched emission in the presence of Hg2+ or Al3+ owing to electron transfer from the excited BDP to the complexed receptor. The BDI dye presents a pH indicator with bright fluorescence and extremely low fluorescence anisotropy.

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Autor*innen:Y.-H. Yu, Ana Belén Descalzo López, Z. Sgen, Holger Röhr, Q. Liu, Y.-W. Wang, Monika Spieles, Y.-Z. Li, Knut RurackORCiD, X.-Z. You
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Chemistry / Asian Journal
Jahr der Erstveröffentlichung:2006
Verlag:Wiley-VCH Verl.
Verlagsort:Weinheim
Jahrgang/Band:1
Ausgabe/Heft:1-2
Erste Seite:176
Letzte Seite:187
Freie Schlagwörter:Borondipyrromethene; Dyes; Fluorescence; Indicators; Protonation
DOI:10.1002/asia.200600042
ISSN:1861-4728
ISSN:1861-471X
Verfügbarkeit des Dokuments:Physisches Exemplar in der Bibliothek der BAM vorhanden ("Hardcopy Access")
Bibliotheksstandort:Sonderstandort: Publica-Schrank
Datum der Freischaltung:19.02.2016
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:17.07.2006
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