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Comparison of the In Vitro and In Vivo Behavior of a Series of NIR-II-Emitting Aza-BODIPYs Containing Different Water-Solubilizing Groups and Their Trastuzumab Antibody Conjugates

  • The development of new fluorescent organic probes effective in the NIR-II region is currently a fast-growing field and represents a challenge in the domain of medical imaging. In this study, we have designed and synthesized an innovative series of aza-boron dipyrromethenes emitting in the NIR-II region. We have investigated the effect of different water-solubilizing groups not only on the photophysical properties of the compounds but also on their in vitro and in vivo performance after bioconjugation to the antibody trastuzumab. Remarkably, we discovered that the most lipophilic compound unexpectedly displayed the most favorable in vivo properties after bioconjugation. This underlines the profound influence that the fluorophore functionalization approach can have on the efficiency of the resulting imaging agent.

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    Supporting information 1: Detailed synthesis of intermediated compounds until compound 5; characterization of the different compounds: NMR spectra, mass spectrometry, analytical HPLC; photophysical spectra of the different fluorophores in PBS; LC–ESI–MS analysis and BLI sensorgrams for each bioconjugate; SEC analysis of each bioconjugate with their corresponding aggregation rate; and flow cytometry and in vivo tumor-to-surrounding tissue ratios from animals

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    Supporting information 2: Molecular formula strings

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Autor*innen:E. Chazeau, C. Fabre, M. Privat, A. Godard, C. Racoeur, E. Bodio, B. Busser, Karl David WegnerORCiD, L. Sancey, C. Paul, C. Goze
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Journal of Medicinal Chemistry
Jahr der Erstveröffentlichung:2024
Organisationseinheit der BAM:1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.2 Biophotonik
Verlag:ACS Publications
Verlagsort:Washington, DC
Jahrgang/Band:67
Ausgabe/Heft:5
Erste Seite:3679
Letzte Seite:3691
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:Antibody conjugates; Fluorescence; In vivo imaging; NIR-II; Spectroscopy
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Chemie und Prozesstechnik
Chemie und Prozesstechnik / Chemische Charakterisierung und Spurenanalytik
Material
Material / Materialdesign
DOI:10.1021/acs.jmedchem.3c02139
ISSN:1520-4804
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:06.03.2024
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:06.03.2024
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