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Ergometrinine

  • The absolute configuration of ergometrinine, C19H23N3O2 {systematic name: (6aR,9S)-N-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide}, was established based on epimerization reaction of ergometrine, which was followed by preparative HPLC. The non-aromatic ring (ring C of the ergoline skeleton) directly fused to the aromatic rings is nearly planar [maximum deviation = 0.271 (3) Å] and shows an envelope conformation, whereas ring D, involved in an intramolecular N-HN hydrogen bond, exibits a slightly distorted chair conformation. The structure displays undulating layers in the ac plane formed by O-H...O and N-H...O hydrogen bonds.

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Autor*innen:Stefan Merkel, Robert Köppen, Matthias KochORCiD, Franziska EmmerlingORCiD, Irene Nehls
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Acta crystallographica E
Jahr der Erstveröffentlichung:2010
Herausgeber (Institution):International Union of Crystallography
Verlag:Munksgaard
Verlagsort:Copenhagen
Jahrgang/Band:66
Ausgabe/Heft:9
Erste Seite:o2275, sup-1 - sup-9
Freie Schlagwörter:Crystal structure; Epimerization; Ergometrine; Ergometrinine; Ergot alkaloids; Indole alkaloids
DOI:10.1107/S1600536810030825
ISSN:1600-5368
Verfügbarkeit des Dokuments:Physisches Exemplar in der Bibliothek der BAM vorhanden ("Hardcopy Access")
Bibliotheksstandort:Sonderstandort: Publica-Schrank
Datum der Freischaltung:19.02.2016
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:19.08.2010
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