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Mechanochemical Syntheses of Isostructural Luminescent Cocrystals of 9-Anthracenecarboxylic Acid with two Dipyridines Coformers

  • Tuning and controlling the solid-state photophysical properties of organic luminophore are very important to develop next-generation organic luminescent materials. With the aim of discovering new functional luminescent materials, new cocrystals of 9-anthracene carboxylic acid (ACA) were prepared with two different dipyridine coformers: 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene and 1,2-bis(4-pyridyl)ethane. The cocrystals were successfully obtained by both mechanochemical approaches and conventional solvent crystallization. The newly obtained crystalline solids were characterized thoroughly using a combination of single crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, Fourier-transform infrared spectroscopy, differential thermal analysis, and thermogravimetric analysis. Structural analysis revealed that the cocrystals are isostructural, exhibiting two-fold interpenetrated hydrogen bonded networks. While the O–H···N hydrogen bonds adopts a primary role in the stabilization of the cocrystal phases,Tuning and controlling the solid-state photophysical properties of organic luminophore are very important to develop next-generation organic luminescent materials. With the aim of discovering new functional luminescent materials, new cocrystals of 9-anthracene carboxylic acid (ACA) were prepared with two different dipyridine coformers: 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene and 1,2-bis(4-pyridyl)ethane. The cocrystals were successfully obtained by both mechanochemical approaches and conventional solvent crystallization. The newly obtained crystalline solids were characterized thoroughly using a combination of single crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, Fourier-transform infrared spectroscopy, differential thermal analysis, and thermogravimetric analysis. Structural analysis revealed that the cocrystals are isostructural, exhibiting two-fold interpenetrated hydrogen bonded networks. While the O–H···N hydrogen bonds adopts a primary role in the stabilization of the cocrystal phases, the C–H···O hydrogen bonding interactions appear to play a significant role in guiding the three-dimensional assembly. Both π···π and C–H···π interactions assist in stabilizing the interpenetrated structure. The photoluminescence properties of both the starting materials and cocrystals were examined in their solid states. All the cocrystals display tunable photophysical properties as compared to pure ACA. Density functional theory simulations suggest that the modified optical properties result from charge transfers between the ACA and coformer molecules in each case. This study demonstrates the potential of crystal engineering to design solid-state luminescence switching materials through cocrystallization.zeige mehrzeige weniger

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Autor*innen:Torvid FeilerORCiD, Biswajit BhattacharyaORCiD, Adam MichalchukORCiD, V. Schröder, E. List-Kratochvil, Franziska EmmerlingORCiD
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Crystals
Jahr der Erstveröffentlichung:2020
Organisationseinheit der BAM:6 Materialchemie
6 Materialchemie / 6.3 Strukturanalytik
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Verlag:MDPI
Jahrgang/Band:10
Ausgabe/Heft:10
Erste Seite:889
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:Cocrystal; DFT calculation; Luminescence; Mechanochemical synthesis; X-ray diffraction
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Chemie und Prozesstechnik
Material
DOI:10.3390/cryst10100889
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-518226
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International
Datum der Freischaltung:14.12.2020
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:14.12.2020
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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