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Rational design of boron-dipyrromethene (BODIPY) reporter dyes for cucurbit[7]uril

  • We introduce herein boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes as a new class of fluorophores for the design of reporter dyes for supramolecular host–guest complex formation with cucurbit[7]uril (CB7). The BODIPYs contain a protonatable aniline nitrogen in the meso-position of the BODIPY chromophore, which was functionalized with known binding motifs for CB7. The unprotonated dyes show low fluorescence due to photoinduced electron transfer (PET), whereas the protonated dyes are highly fluorescent. Encapsulation of the binding motif inside CB7 positions the aniline nitrogen at the carbonyl rim of CB7, which affects the pKa value, and leads to a host-induced protonation and thus to a fluorescence increase. The possibility to tune binding affinities and pKa values is demonstrated and it is shown that, in combination with the beneficial photophysical properties of BODIPYs, several new applications of host–dye reporter pairs can be implemented. This includes indicator displacement assays withWe introduce herein boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes as a new class of fluorophores for the design of reporter dyes for supramolecular host–guest complex formation with cucurbit[7]uril (CB7). The BODIPYs contain a protonatable aniline nitrogen in the meso-position of the BODIPY chromophore, which was functionalized with known binding motifs for CB7. The unprotonated dyes show low fluorescence due to photoinduced electron transfer (PET), whereas the protonated dyes are highly fluorescent. Encapsulation of the binding motif inside CB7 positions the aniline nitrogen at the carbonyl rim of CB7, which affects the pKa value, and leads to a host-induced protonation and thus to a fluorescence increase. The possibility to tune binding affinities and pKa values is demonstrated and it is shown that, in combination with the beneficial photophysical properties of BODIPYs, several new applications of host–dye reporter pairs can be implemented. This includes indicator displacement assays with favourable absorption and emission wavelengths in the visible spectral region, fluorescence correlation spectroscopy, and noncovalent surface functionalization with fluorophores.zeige mehrzeige weniger

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Autor*innen:M. A. Alnajjar, Jürgen Bartelmeß, R. Hein, Pichandi Ashokkumar, M. Nilam, W. M. Nau, Knut RurackORCiD, A. Hennig
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Beilstein Journal of Organic Chemistry
Jahr der Erstveröffentlichung:2018
Organisationseinheit der BAM:1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.9 Chemische und optische Sensorik
Veröffentlichende Institution:Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)
Verlag:Beilstein-Institut
Verlagsort:Frankfurt a. M.
Jahrgang/Band:14
Erste Seite:1961
Letzte Seite:1971
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Freie Schlagwörter:BODIPY; Cucurbituril; Fluorescence; PH; Photoinduced Electron Transfer; Supramolecular Chemistry
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Umwelt
Umwelt / Sensorik
DOI:10.3762/bjoc.14.171
URN:urn:nbn:de:kobv:b43-456361
URL:https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-14-171.pdf
ISSN:1860-5397
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei für die Öffentlichkeit verfügbar ("Open Access")
Lizenz (Deutsch):License LogoCreative Commons - CC BY - Namensnennung 4.0 International
Datum der Freischaltung:06.08.2018
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:09.08.2018
Schriftenreihen ohne Nummerierung:Wissenschaftliche Artikel der BAM
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