Liquid crystalline hydrazones revisited: dipolar interactions vs hydrogen bonding affecting mesomorphic properties

  • In order to understand the role of dipolar interactions vs. H-bonding, a series of hydrazones were synthesised from 4-alkoxy-, 3,4-dialkoxy- or 3,4,5-trialkoxybenzaldehydes and phenyl, bromo- or nitrophenylhydrazine, respectively. Their mesomorphic properties were investigated by differential scanning calorimetry (DSC), polarising optical microscopy (POM), X-ray diffraction (WAXS, SAXS) and compared with known members. Only those hydrazones derived from 3,4,5-trisalkoxybenzaldehyde and either meta, meta-dinitro- or ortho, para-dinitrophenylhydrazine displayed hexagonal columnar mesophases. All other derivatives were non-mesomorphic, even when H-bonds were present. Dipole moments of the various nitro-substituted hydrazones were experimentally determined by dielectric measurements and supported by theoretical DFT calculations, which indicated that the mesophase formation is mostly governed by strong dipole moment and further enforced by intramolecular H-bonding.

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Autor*innen:J. Knelles, C. Wanner, F. Schulz, M. Freund, Mohamed Aejaz KolmangadiORCiD, A. Baro, P. Huber, Andreas SchönhalsORCiD, S. Lachat
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Liquid Crystals
Jahr der Erstveröffentlichung:2021
Organisationseinheit der BAM:6 Materialchemie
6 Materialchemie / 6.6 Physik und chemische Analytik der Polymere
Verlag:Taylor & Francis
Jahrgang/Band:48
Ausgabe/Heft:10
Erste Seite:1382
Letzte Seite:1391
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:Discotic liquid crystals
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Chemie und Prozesstechnik
Material
DOI:10.1080/02678292.2021.1873438
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:12.04.2021
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:12.04.2021
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