Substitution pattern controlled aggregation-induced emission in donor-acceptor-donor dyes with one and two propeller-like triphenylamine donors

  • We present a comparative study of the spectroscopic properties of the donor–acceptor–donor substituted dyes triphenylamine-allylidenemalononitrile-julolidine (TMJ) and triphenylamine-allylidenemalononitriletriphenylamine (TMT), bearing one and two propeller-like triphenylamine donor moieties, in solvents of varying polarity and viscosity and in the aggregated and solid state. Our results reveal control of the aggregation-induced spectroscopic changes and the packing motifs of the dye molecules in the solid state by the chemical nature and structure of the second nitrogen-containing donor, i.e., a planar and a rigid julolidine or a twisted triphenyl group. Assuming that the TMT and TMJ aggregates show a comparable arrangement of the molecules to the respective crystals, these different molecular interactions in the solid state are responsible for aggregation induced emission (AIE) in the case of TMT and its absence for TMJ. Moreover, a versatile strategy for the fluorescence enhancementWe present a comparative study of the spectroscopic properties of the donor–acceptor–donor substituted dyes triphenylamine-allylidenemalononitrile-julolidine (TMJ) and triphenylamine-allylidenemalononitriletriphenylamine (TMT), bearing one and two propeller-like triphenylamine donor moieties, in solvents of varying polarity and viscosity and in the aggregated and solid state. Our results reveal control of the aggregation-induced spectroscopic changes and the packing motifs of the dye molecules in the solid state by the chemical nature and structure of the second nitrogen-containing donor, i.e., a planar and a rigid julolidine or a twisted triphenyl group. Assuming that the TMT and TMJ aggregates show a comparable arrangement of the molecules to the respective crystals, these different molecular interactions in the solid state are responsible for aggregation induced emission (AIE) in the case of TMT and its absence for TMJ. Moreover, a versatile strategy for the fluorescence enhancement of only weakly emissive AIE dyes is shown, turning these dyes into bright nanoscale fluorescent reporters by using them as stains for preformed polymer particles.zeige mehrzeige weniger

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Autor*innen:Nithiya Nirmalananthan-Budau, J. H. Budau, Daniel Moldenhauer, G. Hermann, Werner Kraus, Katrin HoffmannORCiD, Beate Paulus, Ute Resch-GengerORCiD
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):Royal Society of Chemistry
Jahr der Erstveröffentlichung:2020
Organisationseinheit der BAM:1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien
1 Analytische Chemie; Referenzmaterialien / 1.2 Biophotonik
Jahrgang/Band:22
Ausgabe/Heft:25
Erste Seite:14142
Letzte Seite:14154
DDC-Klassifikation:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie / Analytische Chemie
Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:AIE; Aggregation; Aggregation-induced emission; Dye; Enhancement; Fluorescence; Lifetime; Nano; Nanoparticle; Particle; Photoluminescence; Photophysics; Polarity; Quantum yield; Sensor; Solid state emission
Themenfelder/Aktivitätsfelder der BAM:Material
Umwelt
Umwelt / Sensorik
DOI:10.1039/d0cp00413h
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:02.07.2020
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:02.07.2020
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