Four- and Five-Component Syntheses and Photophysical Properties of Emission Solvatochromic 3‑Aminovinylquinoxalines

  • 3-Aminovinylquinoxalines are readily accessible from (hetero)aryl glyoxylic acids or heterocyclic π-nucleophiles by consecutive four- and fivecomponent syntheses in the sense of an activation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence or glyoxylation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence in good yields. The title compounds are highly fluorescent with pronounced emission solvatochromicity and protochromic fluorescence quenching. Time-resolved fluorescence spectroscopy furnishes radiative and nonradiative fluorescence decay rates in various solvent polarities. The electronic structure is corroborated by DFT and TD-DFT calculations rationalizing the observed spectroscopic effects.

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Autor*innen:C.F. Gers-Panther, H. Fischer, J. Nordmann, T. Seiler, Thomas Behnke, Christian WürthORCiD, W. Frank, Ute Resch-GengerORCiD, T.J.J. Müller
Dokumenttyp:Zeitschriftenartikel
Veröffentlichungsform:Verlagsliteratur
Sprache:Englisch
Titel des übergeordneten Werkes (Deutsch):Journal of organic chemistry
Jahr der Erstveröffentlichung:2016
Verlag:ACS Publications
Jahrgang/Band:82
Erste Seite:567
Letzte Seite:578
DDC-Klassifikation:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Ingenieurwissenschaften / Ingenieurwissenschaften und zugeordnete Tätigkeiten
Freie Schlagwörter:Dye; Spectroscopy; Syntheseis
DOI:10.1021/acs.joc.6b02581
ISSN:0022-3263
Verfügbarkeit des Dokuments:Datei im Netzwerk der BAM verfügbar ("Closed Access")
Datum der Freischaltung:22.02.2017
Referierte Publikation:Ja
Datum der Eintragung als referierte Publikation:22.02.2017
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